Tesis doctoral de Tormo I Blasco Jordi
En la presente tesis doctoral se han preparado diferentes triquinanos angulares utilizando la reaccion intramolecular de pauson-khand, utilizando diferentes alcoholes quirales como auxiliares. Los rendimientos de reaccion estan entre moderados y excelentes (30-84%), mientras que las diastereoselectivades oscilan entre nulas y excelentes (12:1). Utilizando como paso clave la reaccion intramolecular de pauson-khand, y utilizando como auxiliar el alcohol 3-neopentiloxi-isoborneol, se ha preparado de forma enantiomericamente pura el (+)-nor-pentaleneno con buenos rendimientos. Una vez optimizados los pasos de reduccion del doble enlace del aducto de pauson-khand y la recuperacion del auxiliar quiral en presencia de ioduro de samario, se paso a realizar diferentes ensayos de sintesis enantioselectiva del producto natural (+)-pentaleneno utilizando un acetal ciclico de la cetona como grupo funcional precursor de la entrada del grupo metilo en la posicion c9 del (+)-pentaleneno. ante la imposibilidad de obtener un ester intermedio clave debido a la incompatibilidad del acetal ciclico con las reacciones que se llevaban a cabo, se decidio plantear nuevas estrategias para la sintesis del (+)-pentaleneno, que se llevaran a cabo en futuros trabajos.
Datos académicos de la tesis doctoral «Construccio estereocontrolada de triquinans angulars mitjancant reaccions de pauson-khand intramoleculars. sintesi enantioselectiva del (+)-nor-pentalene.«
- Título de la tesis: Construccio estereocontrolada de triquinans angulars mitjancant reaccions de pauson-khand intramoleculars. sintesi enantioselectiva del (+)-nor-pentalene.
- Autor: Tormo I Blasco Jordi
- Universidad: Barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1996
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Miguel ángel PericÁ s Brondo
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Marcial Moreno Mañas
- Josep Bonjoch Sese (vocal)
- Pedro Molina Buendía (vocal)
- Antoni Riera Escale (vocal)