Tesis doctoral de Ruiz Pita Romero María
Se estudia la sintesis de 2-fenilnaftalenos de interes para la preparacion de la aglicona de las elsamicinas a y b, a traves de 2 aproximaciones. La 1 cuya etapa clave es un acoplamiento biarilico de naftalenos con ariloxazolinas y que permitio preparar el 2-(2-(4,5-dihidro-4,4-dimetil-2-oxazolil)-6-metoxifenil)-1 ,4,8-trimeto- xinaftaleno. Una 2 aproximacion a traves de una benzanelacion de dotz fue insatisfactoria. Se estudio la adicion de compuestos organometalicos a vinilfeniloxazolinas: aquellas que poseen un grupo ome en orto al vinilo son las mas reactivas y dan lugar a la adicion nucleofila 1,6-conjugada con meli, n-buli, t-buli y phli. La reaccion con phli es util para la sintesis de dihidro estilbenos. Las vinilfeniloxazolinas sin grupo ome en el anillo aromatico solo reaccionan con los compuestos alquilliticos. Aquellas con un sustituyente ome en la posicion 6 no reaccionan con ninguno de dichos organoliticos. Se llevo tambien a cabo la sintesis de la 5-desoxi-d-lixonolactona a partir del aminoacido l-treonina. La metodología empleada abre una via para abordar la sintesis de los azucares elsarosa y elsaminosa, que forman parte de las elsamicinas a y b.
Datos académicos de la tesis doctoral «Contribucion a la sintesis de los antibioticos elsamicina a y elsamicina b: reactividad de vinilfeniloxazolinas.«
- Título de la tesis: Contribucion a la sintesis de los antibioticos elsamicina a y elsamicina b: reactividad de vinilfeniloxazolinas.
- Autor: Ruiz Pita Romero María
- Universidad: Santiago de compostela
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1994
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Julio Antonio Seijas Vázquez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Luis Castedo Exposito
- Juan Galbis Perez (vocal)
- Rafael Suau Suarez (vocal)
- Iglesias Randulfe María Teresa (vocal)