Tesis doctoral de Rosa María Sebastián Pérez
Se recogen mono y dialquilaciones diastereoselectivas sobre derivados del ac. Acetoacético, conteniendo en su estructura auxiliares quirales del tipo: oxazolidinona de evans, sultana de oppolzer, mentol y 8-fenilmentol, obteniéndose ed desde moderados hasta buenos. A partir de los productos monoalquilados se han ensayado dos transformaciones: tratamiento con nan3 para dar oxazoles y con hidrazina para dar pirazoles, ambos en forma enantioméricamente pura. Los productos dialquilados tratados con hidrazina han dado lugar a la primera síntesis de 3-metil-2-pirazolin-5-onas enantioméricamente puras. Tanto los pirazoles como las pirazolonas obtenidas son productos potencialmente activos en óptica no lineal. se han puesto a punto condiciones alternativas a las clásicas para la transposición de schmidt, más suaves y seguras. Además se recogen las síntesis de complejos metálicos de la (2r_)-n_-acetoacetilbornano-10,2-sultama y de 2-hidroxibenzaldehidos sustituidos, siendo estos últimos posibles catalizadores para adiciones conjugadas.
Datos académicos de la tesis doctoral «Derivados enantiomericamente puros del acido acetoacetico. preparacion y reactividad quimica.«
- Título de la tesis: Derivados enantiomericamente puros del acido acetoacetico. preparacion y reactividad quimica.
- Autor: Rosa María Sebastián Pérez
- Universidad: Autónoma de barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1998
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Marcial Moreno Mañas
- Tribunal
- Presidente del tribunal: José Manuel Saa Rodriguez
- Mercedes Alvarez Domingo (vocal)
- Jordi Marquet Cortes (vocal)
- Francisco José Pulido Pelaz (vocal)