Tesis doctoral de Francisco Gullon Lopez
La estrategia de adición nucleófila a sales de piridino seguida de ciclación, utilizada en la síntesisde alcaloides, ha sido extendida hacia la formación de esqueletos de tipo aspidospermatano. La metodología consistente en la reducción de la dihidropiridina intemedia a una tetrahidropirdina y su posterior ciclación sobre el doble enlace más sustituido es efectiva en dihidropiridinas de origen intramolecular. la conversión formal en epoxidos de n-alquildihidropiridinas, en la formación de dioxanos se ha conseguido con dimetildioxirano y constituye el primer ejemplo de ete tipo de transformaciones, permitiendo su uso sintetico, como demuestra la introducción de diferentes nucleofilos y la obtencion de 5-hidroxitetr4ahidropiridinas diversamente sustituidas en la posicion 6. la aproximación intramolecular permite el desarrollo de la metodología de adición nucleofila a sales de piridino 3,5-disustituidas. La aplicación de este proceso a la ciclación de una enamida y obtención de un intermedio pentaciclico permite el planteamiento de una estrategia sintética de los alcaloides de la familia vallesiacotamano por introducción de los diferentes sustituyentes mediante la quimica del paladio.
Datos académicos de la tesis doctoral «Desarrollo y aplicaciones de tres metodologías sinteticas sobre dihidropiridinas«
- Título de la tesis: Desarrollo y aplicaciones de tres metodologías sinteticas sobre dihidropiridinas
- Autor: Francisco Gullon Lopez
- Universidad: Barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 15/12/1998
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Rodolfo Lavilla Grifols
- Tribunal
- Presidente del tribunal: gregorio Asensio aguilar
- mercedes Amat tusón (vocal)
- Miguel ángel Pericí s brondo (vocal)
- amadeu Llebaria soldevila (vocal)