Tesis doctoral de Elena Diez Martin
Se ha desarrollado un eficiente protocolo de formilación y cianación enantioselectiva de enonas conjugadas, que ha permitido la síntesis de diversos compuestos carbonílicos 1,4-difuncionalizados, con formación en algunos casos de centros estereogénicos cuaternarios. Este procedimiento está basado en la eficiente adición nucleófila de la hidrazona del formaldehído derivada de la (s)-1-amino-2-metoximetilpirrolidina a cetonas a,b-insaturadas. Resulta imprescindible el empleo de triflatos de trialquilsililo voluminosos, que no solo aportan la necesaria activación de los sustratos, sino que determinan el regio y estereocontrol del proceso. adicionalmente, se ha ampliado el estudio a otras posibles aplicaciones sintéticas del proceso, y aprovechando el carácter electrofílico del carbono azometínico presente en los productos de adición obtenidos ha sido posible acceder a una serie de 4-aminocetonas con creación de un nuevo centro estereogénico con elevadas selectividades. Finalmente se ha desarrollado un nuevo procedimiento de desprotección selectiva de dialquilhidrazonas y su transformación en sus correspondientes etilenditioacetales con elevados rendimientos y sin racemización.
Datos académicos de la tesis doctoral «Dialquilhidrazonas de formaldehido como sintones dl quirales. aplicaciones en sintesis estereoselectiva de cetonas a,b-insaturadas.«
- Título de la tesis: Dialquilhidrazonas de formaldehido como sintones dl quirales. aplicaciones en sintesis estereoselectiva de cetonas a,b-insaturadas.
- Autor: Elena Diez Martin
- Universidad: Sevilla
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1998
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Rosario Fernandez Fernandez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Felipe Alcudia Gonzalez
- Saa Rodriguez José M. (vocal)
- Miguel ángel Yus Astiz (vocal)
- M. Echavarren Antonio (vocal)