Tesis doctoral de Isabel Castellote Alvaro
A la vista de los pocos antecedentes que se tienen sobre los sistemas de pirrolodiazina, y de la aparición de algunos artículos sobre la aplicación framcología de estos compuestos, en especial de la pirrolo[1,2-a]pirazina (1) y sus dihidro-(2) y tetrahidro derivados (3). Surgió este trabajo con el objeto de profundizar en el conocimiento, tanto desde el punto de vista sintético como de reactividad del sistema de 3,4-dihidropirrolo[1,2-a]pirazina (2) generando derivados del mismo, así como de sus análogos oxidado (1) y reducido (3). tomando como modelo el sistema 2, se establecieron cuatro regiones de diversidad estructural (r) que afectan a la sustitución de la posición 1 del anillo de pirazina (r1), a la sustitución en el anillo de pirrol (r2), a la sustitución del nitrógeno en la posición 2 del anillo de pirazina (r3), y finalmente a la sustitución de las posiciones 3 y 4 (r4). el estudio de la derivatización de estas cuatro regiones, que representa nuestra contribución en el contexto general del proyecto, se recoge con detalle en la memoria y contempla cuatro aspectos: * se ha realizao un estudio exhaustivo del sistema de 3,4-dihidropirrolo[1,2-a]pirazina, frente a electrófilos, reacciones de metalación seguida de adición de electrófilos, destacándose el estudio de las reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio para la generación de enlaces c-c (r., De suzuki, r., De stille, r., De negishi) ó c-n (r., De animación catalizadas por pd). * los intentos de iodación con ins, han dado como resultado un proceso de adición (co-halogenación) de este reactivo sobre el enlace imínico del heterociclo, siendo esta la primera vez que se describe un proceso de este tipo, mostrando el producto de co-halogenación buena capacidad iodante frente a varios sustratos. * se ha desarrollado una metodología para preparar 3,4-dihidropirrolo[1,2-a]pirazinas 4-sustituidas, compuestos de los que no existen antecedent
Datos académicos de la tesis doctoral «Dihidropirrolopirazinas: sintesis de nuevos derivados de interes biológico«
- Título de la tesis: Dihidropirrolopirazinas: sintesis de nuevos derivados de interes biológico
- Autor: Isabel Castellote Alvaro
- Universidad: Alcalá
- Fecha de lectura de la tesis: 08/11/2001
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- builla Gómez álvarez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Placios gambra Francisco javier
- josep Bonjoch sese (vocal)
- enrique Díez barra (vocal)
- rosa María Claramunt vallespí (vocal)