Diseño, síntesis y estudio de cumarinas con diferentes objetivos farmacológicos.

Tesis doctoral de Quezada González Elísa Neftali

Se pusieron a punto rutas de síntesis eficientes, directas y generalizables para acceder con facilidad a las diferentes series de esqueletos tetraciclicos propuestos. Las cadenas de naturaleza aminoalquílica sobre el anillo bencénico central de los compuestos fotoquimioterápicos mas interesantes, fueron convenientemente introducidos. El derivado 3-arilcumarínico 94, que incluye un fragmento de trans-resveratrol en su estructura, fue convenientemente obtenido a través de dos rutas alternativas utilizando los mismos productos de partida. Algunos de los compuestos sintetizados ofrecieron muy diferentes e interesantes perfiles farmacológicos: a) se destaca el compuesto 60 por: i) su elevada actividad frente a las líneas celulares hela y hl-60 en presencia de radiación (2300 veces superior al 8-mop); ii) su alta actividad en ausencia de radiación (condiciones en las que el 8-mop es no activo); iii) su ausencia de fototoxicidad cutánea a dosis 40 veces superior a las que el 8-mop presenta edema; iv) su solubilidad en agua aumenta 8 veces con respecto al compuesto de referencia y v) la seguridad de no presentar los problemas a medio-largo plazo asociados a la formación de enlace cruzado; b)los compuestos 60 y 61 presentaron una actividad cardiovascular significativamente superior a la mostrada por el trans-resveratrol. Por otro lado el compuesto 94, a pesar de que fue menos activo que el trans-resveratrol como vasodilatador, inhibió la agregación plaquetaria inducida por colágeno y por trombina con unas ci50 notablemente inferiores a las obtenidas para este compuesto polifenólico de origen natural. C) se destaca el compuesto 50 por su interesante actividad i-mao y sobre todo su selectividad mao-a, que lo convierte en un apropiado cabeza de serie en una nueva clase de fármacos antidepresivos.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Diseño, síntesis y estudio de cumarinas con diferentes objetivos farmacológicos.«

  • Título de la tesis:  Diseño, síntesis y estudio de cumarinas con diferentes objetivos farmacológicos.
  • Autor:  Quezada González Elísa Neftali
  • Universidad:  Santiago de compostela
  • Fecha de lectura de la tesis:  09/09/2005

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Eugenio Uriarte Villares
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Gallo mezo Miguel ángel
    • m olga Caamaño santos (vocal)
    • gianni Podda (vocal)
    • dolores Viña castelao (vocal)

 

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