Tesis doctoral de Bruno Martíz Liza
Se ha desarrollado una nueva metodología de síntesis de compuestos heterocíclicos a pa partir de derivados del cloral. El cloral reacciona con acetofenonas dando cloralacetofenonas. Estas sustancias, mediante acción de agentes deshidratantes se convirtieron en 2,2,2-tricloroetilidenacetofenonas, que fueron reducidas electroquímicamente, en medio prótico, dando enonas beta,gamma-insaturadas (2,2-diclorovinilacetofenonas) con total ausencia de sus isómeras alfa,beta-insaturadas. Por otra parte, las electrólisis en medio aprótico proporcionaron 1,5-diaril-2-(2,2-diclorovinil)-3-triclorometilpentano-1,5-dionas. Las 2,2-diclorovinilacetofenonas se utilizaron como intermedios para la síntesis de diversos tipos de compuestos heterocíclicos las reacciones con hidroxilamina proporcionaron 3-aril-5-diclorometil-2-isoxazolinas, mientras que con hidracinas dieron lugar a 3-aril-5-diclorometil-2-pirazolinas, a partir de las cuales se prepararon dihidroimidazo-[1,5-b]pirazolonas mediante tratamiento con tosilisocianato. Siguiendo una metodología similar las reacciones de 2,2-diclorovinilacetofenonas con 2-hidroxietilhidracina proporcionaron dihidropirazolo[1,5-c][1,4]oxacinas. El trabajo sintético se ha complementado con un estudio mecanístico que ha permitido aclarar las razones de la alta selectividad del proceso electrosintético.
Datos académicos de la tesis doctoral «Electrogeneración de 2,2-diclorovinilacetfenonas dirigida a la síntesis de compuestos heterocícicos«
- Título de la tesis: Electrogeneración de 2,2-diclorovinilacetfenonas dirigida a la síntesis de compuestos heterocícicos
- Autor: Bruno Martíz Liza
- Universidad: Murcia
- Fecha de lectura de la tesis: 03/04/2008
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Antonio Guirado Moya
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Fructuoso Barba Valiente
- Galvez Morillas Jesús ángel (vocal)
- Diego M. Cortes Martínez (vocal)
- Garcia Ruiz Pedro Antonio (vocal)