Tesis doctoral de Ana Belen Bueno Melendo
El grupo p-tolueno sulfinilo ha sido utilizado para la induccion de quiralidad en reacciones de reduccion y adicion nucleofila a carbonilo. Las reacciones de formacion de cicloalcanoles tanto secundarios como terciarios ha transcurrido con excelente estereoselectividad. Los hidroxisulfoxidos obtenidos han sido convertidos, por transformaciones sencillas del grupo sulfinilo en intermedios sinteticos de interes como cicloalquenoles y cicloalcanoles 3-sustituidos, estos ultimos obtenidos con elevadas estereoselectividades y buenos rendimientos. por ultimo, la puesta a punto de esta metodología ha permitido la sintesis de dos productos naturales: en primer lugar se ha obtenido en dos etapas la 4-metil-4-hidroxiciclohex-2-en-1-ona, componente volatil de plantas utilizado como aditivo de perfumes y jabones; en segundo lugar, se ha llevado a cabo una sintesis formal de la manostatina a, inhibidor de glicosidasa, y con posible actividad antiviral.
Datos académicos de la tesis doctoral «Estereoselectividad de las reacciones de reduccion y adicion de organometalicos a 2-p-tolilsulfinilcicloalcanonas enantiomericamente puras.«
- Título de la tesis: Estereoselectividad de las reacciones de reduccion y adicion de organometalicos a 2-p-tolilsulfinilcicloalcanonas enantiomericamente puras.
- Autor: Ana Belen Bueno Melendo
- Universidad: Autónoma de Madrid
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1995
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José Luis García Ruano
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Juan Galvis
- Eusebio Juaristi (vocal)
- Jesús Rodriguez (vocal)
- Joaquin Plumet (vocal)