Tesis doctoral de María Angeles Alvarez Ruiz
Las tetrahidro-1,3-oxazinas, obtenidas por condensacion de derivados de 3-aminopropanol y aldehidos, reaccionan con diversos magnesianos, hidruros metalicos complejos e hidrogeno en presencia de un catalizador, con excelentes resultados a 3-aminopropanoles terciarios. Asimismo, los organocincicos producen la apertura regioselectiva del heterociclo proporcionando beta- aminoesteres. los metoyoduros, que se obtienen a partir de las tetrahidrooxazinas por reaccion con exceso de yoduro de metilo, son inertes a los magnesianos, pero reaccionan facilmente con hidruro de litio y aluminio y borohidruro sodico para dar aminoeteres o complejos de estos con borano. las reacciones comentadas, cuando se realizan sobre una oxazina quiral, transcurren con una estereoquimica determinada, proporcionando estereoselectivamente los correspondientes aminoalcoholes, que se transforman facilmente, y con altos rendimientos, en las aminas primarias quirales. El metodo descrito es una via alternativa de sintesis asimetrica de aminas quirales.
Datos académicos de la tesis doctoral «Estudio de la apertura de tetrahidro-1, 3-oxazinas y metoyoduros de tetrahidro-1, 3-oxazinio por agentes nucleofilos«
- Título de la tesis: Estudio de la apertura de tetrahidro-1, 3-oxazinas y metoyoduros de tetrahidro-1, 3-oxazinio por agentes nucleofilos
- Autor: María Angeles Alvarez Ruiz
- Universidad: Valladolid
- Fecha de lectura de la tesis: 06/09/1989
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Tribunal
- Presidente del tribunal: ángel Alberola Figueroa
- Joaquin Plumet Ortega (vocal)
- José Vicente Sinisterra Gago (vocal)
- Vicente Gotor Santamaría (vocal)