Estudio de la reaccion de 1,3-tiazolio-4-olatos y 1,3-oxazolio-5-olatos con nitroolefinas.

Tesis doctoral de Andres Cabanillas Portalo

Se ha preparado una serie de sistemas 1,3-tiazolio-4-olato sustituidos en c-2 por un grupo bencilmetilamino y se han estudiado su cicloadiciones 1,3-dipolares con diversos nitroalquenos quirales y no quirales derivados de carbohidratos. Estas reacciones producen una mezcla de dos cicloaductos que se convierten en 4,5-dihidrotiofenos, de forma regioespecifico y con alta selectividad facial. Los analisis de rmn y los experimentos de atrapamiento con los cicloaductos revelan el caracter reversible de estas cicloadiones. Tambien se ha estudiado la reaccion de las mismas nitroolefinas con munchnonas, produciendo pirroles. Las estructuras de los productos han sido determinadas por analisis de difraccion de rayos x de monocrital. Los calculos semiempiricos pm3 y ab initio explican la reactividad y estereoquimica de estas reacciones.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Estudio de la reaccion de 1,3-tiazolio-4-olatos y 1,3-oxazolio-5-olatos con nitroolefinas.«

  • Título de la tesis:  Estudio de la reaccion de 1,3-tiazolio-4-olatos y 1,3-oxazolio-5-olatos con nitroolefinas.
  • Autor:  Andres Cabanillas Portalo
  • Universidad:  Extremadura
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1996

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Martín ávalos González
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: José Luis García Ruano
    • Pradera Adrian M. Angeles (vocal)
    • Lopez Herrera Fidel Jorge (vocal)
    • Amelia Pilar Rauter (vocal)

 

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