Tesis doctoral de Marta Legido Fuente
Se presenta un estudio de la reactividad de las n-bis(trimetilsilil)metiliminas dirigida a la obtencion de enamidas, pirrolidinas y delta2-pirrolinas, y beta-lactamas. Destaca por su efectividad la quimioselectividad lograda en la preparacion de enamidas a traves de la reaccion de peterson modificada por accion de ion fluoruro sobre las amidas derivadas de las mencionadas iminas sililadas, tanto en su version intermolecular como intramolecular. De manera analoga, los procesos de ciclacion termica sobre iminas sililadas alfa, beta-insaturadas conducentes a delta-2pirrolinas proceden con total estereoselectividad. Finalmente, el proceso de cicloadicion (2+2) entre las susodichas iminas sililadas y diversas cetenas, conocido como reaccion de staudinger, transcurre con excelentes rendimientos, y un grado de estereocontrol superior a las reacciones parejas empleando otras iminas. Ademas el uso de las iminas sililadas permite la obtencion de 3,4-dialquil, 3-alquil, 3-amino beta-lactamas y beta-lactamas no sustituidas en c4 en sus formas opticamente puras, productos de dificil acceso a traves de metodos tradicionales. Todas estas beta-lactamas constituyen precursores de compuestos con importantes propiedades biologicas como pueden ser antibioticos beta-lactamicos, aminoacidos modificados y peptidos.
Datos académicos de la tesis doctoral «Estudio de la reactividad de n-bis(trimetilsilil)metiliminas: aplicacion a la sintesis de heterociclos nitrogenados.«
- Título de la tesis: Estudio de la reactividad de n-bis(trimetilsilil)metiliminas: aplicacion a la sintesis de heterociclos nitrogenados.
- Autor: Marta Legido Fuente
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1996
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Claudio Palomo Nicolau
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Marcial Moreno Mañas
- Guitian Rivera Enrique Carlos (vocal)
- Pedro José Campos García (vocal)
- Garcia Castillo Jesús M. (vocal)