Tesis doctoral de Cobas Martinez Agustin Antonio
Se han preparado 1-metilen-6,7-dimetoxi-2-etoxicarbonil-1,2,3,4- tetrahidroisoquinolinas sustituidas en el grupo metileno y se ha estudiado su reactividad con el bencino. Se ha comprobado que cuando el grupo metileno esta monosustituido se obtiene el compuesto fenantrenico producido por cicloadicion y aromatizacion del aducto intermedio. Cuando el grupo metileno esta disustituido posee una reactividad mas baja. se ha desarrollado el metodo de preparacion de protoberberinas por reaccion de pirrolinodionas con bencino, comprobandose que las pirrolinodionas que poseen un cloro en la posicion en en la posicion cuatro no resultan feniladas en esa posicion. el bromo no resulta ser tan eficaz como grupo protector, aunque se puede introducir y eliminar facilmente, no evita totalmente la fenilacion de la posicion cuatro. Con este metodo se ha llevado a cabo la sintesis total de la oxopseudopalmatina. Esta metodología se ha ampliado a la preparacion de compuestos relacionados con los alcaloides del grupo de la yohimbina. Las 5-fenilpirrolinodionas reaccionan con bencino para dar lugar a 3-fenilisoquinolonas con buenos rendimientos. El aislamiento de intermedios de estas reacciones ha permitido establecer el mecanismo de estos procesos.
Datos académicos de la tesis doctoral «Estudio de las reacciones de cicloadicion de 1-alquiliden-1,2,3,4- tetrahidroisoquinolinas y 2,3-pirrolinodionas con bencino. aplicaciones sinteticas.«
- Título de la tesis: Estudio de las reacciones de cicloadicion de 1-alquiliden-1,2,3,4- tetrahidroisoquinolinas y 2,3-pirrolinodionas con bencino. aplicaciones sinteticas.
- Autor: Cobas Martinez Agustin Antonio
- Universidad: Santiago de compostela
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1991
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Enrique Guitian Rivera
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Marcial Moreno Mañas
- José Manuel Saa Rodriguez (vocal)
- Claudio Palomo Nicolau (vocal)
- Antonio Mouriño Mosquera (vocal)