Tesis doctoral de Pilar Bueno Torres
Se ha estudiado el comportamiento como auxiliares quirales en reacciones de diels-alder asimetricas de la l-fenilalanina, l-alanina, l-prolina y n-metil-l-alanina. los filodienos sintetizados son los esteres metilicos de los correspondientes n-acriloil-l-aminoacidos. Se han hecho reaccionar con ciclopentadieno en distintas condiciones empleando ticl4 y alcl3 como catalizadores. los resultados obtenidos demuestran que los esteres metilicos de n-acriloil-l-fenilalanina y de n-acriloil-l-alanina reaccionan segun un modelo de puente de hidrogeno intramolecular para dar mayoritariamente el aducto endo de configuracion (1r,2r). los filodienos ciclicos (ester metilico de la n-acriloil-l-prolina) o aciclicos (ester metilico de la n-acriloil-n-metil-l-alanina) reaccionan segun un modelo clasico para catalizadores de aluminio y segun el modelo de complejos quelatos para catalizadores de titanio, debido a la imposibilidad de formar puentes de hidrogeno intramoleculares. el empleo de la n-metil-l-alanina como auxiliar quiral permite obtener aductos exo en condiciones termodinamicas con buena diastereoselectividad.
Datos académicos de la tesis doctoral «Estudio de los alfa-aminoacidos como auxiliares quirales en reacciones de diels-alder asimetricas.«
- Título de la tesis: Estudio de los alfa-aminoacidos como auxiliares quirales en reacciones de diels-alder asimetricas.
- Autor: Pilar Bueno Torres
- Universidad: Zaragoza
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1991
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Carlos Cativiela Marín
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Josep Font Cierco
- Joaquin Plumet Ortega (vocal)
- José Luis García Ruano (vocal)
- Claudio Palomo Nicolau (vocal)