Tesis doctoral de Cristina Landa Gil
En la citada tesis se lleva a cabo la preparación de nuevos inductores tipo a-oxicetona derivados del alcanfor con el objeto de estudiar la capacidad de inducción en reacciones asimétricas. las a-oximetilcetonas derivadas del r-alcanfor, son fácilmente preparadas a partir de acetileno y alcanfor, y la escisión oxidativa de los aldoles permite obtener b-hidroxiacidos, aldehidos y cetonas de elevada pureza enantiomérica, recuperandose en el proceso el alcanfor de partida. De las reacciones de los enolatos líticos de las z-ozimetilcetonas con diversos aldehídos, los aldoles son obtenidos con relaciones diastereoméricas de 95:5 aproximadamente. Las a-oxietilcetonas fueron preparadas a través de la cianohidrina del r-alcanfor y dieron lugar en reacciones aldólicas a diasteroselectividades comprendidas entre 80:20 y 95:5. la reacción de mannich tambien es estudiada para este tipo de cetonas empleando a-sulfonilcarbamatos dando lugar a relaciones de isómeros entre 98:2 y 99:1 en las reacciones utilizando enolatos de litio de las a-oximetilcetonas. las correspondientes etilcetonas dieron lugar a mezclas 90:10 de los diastereómeros. finalmente se obtuvo un metodo altamente diastereoselctivo de alquilación asimetrica de dichas cetonas generalizable para distintos halogenuros de alquilo.
Datos académicos de la tesis doctoral «Estudio de un nuevo inductor quiral derivado del alcanfor en reacciones de adición aldólica, mannich y alquilacion«
- Título de la tesis: Estudio de un nuevo inductor quiral derivado del alcanfor en reacciones de adición aldólica, mannich y alquilacion
- Autor: Cristina Landa Gil
- Universidad: Pública de navarra
- Fecha de lectura de la tesis: 28/11/2000
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Garcia Castillo Jesús M.
- Tribunal
- Presidente del tribunal: marcial Moreno mañas
- Aizpurura iparaguirre Jesús María (vocal)
- joaquin Plumet ortega (vocal)
- carmen Lopez mardomingo (vocal)