Estudio del acoplamiento oxidativo biarílico promovido por pifa y su aplicación a la síntesis de fenatrenos y fenantridinas

Tesis doctoral de M. Isabel Moreno Benitez

En los últimos años los reactivos de i(iii) han mostrado una amplia versatilidad sintética que ha permitido llevar a cabo gran variedad de transformaciones con multitud de sustratos de muy diferente naturaleza. en este contexto, en la presente memoria se realiza un estudio sobre la formación de enlaces arilo-arilo y arilo-heteroarilo mediante el acoplamiento oxidativo de precursores diarílicos promovido por pifa. Este reactivo de yodo hipervalente origina, en anillos aromáticos, intermedios catión-radicalarios que pueden ser atrapados por diferentes nucleófilos arésincos para dar lugar a una nueva conexión biarílica. aplicando esta idea se han desarrollado inicialmente acoplamientos oxidativos con simples derivados aril y heteroaril-fenetílicos. Los resultados obtenidos han permitido poner a punto una metodología aplicada a la construcción de sistemas poliheterocíclicos fusionados tiazol/fenatreno, tiazol/fenantrenoide y benzo(c)fenantrdínicos. en todos los casos la estrategia aplicada ha proporcionado buenos resultados sintéticos, establciéndose una metodología sencilla y con un enorme potencial sintético de cara a la preparación de una amplia gama de sistemas heterocíclicos.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Estudio del acoplamiento oxidativo biarílico promovido por pifa y su aplicación a la síntesis de fenatrenos y fenantridinas«

  • Título de la tesis:  Estudio del acoplamiento oxidativo biarílico promovido por pifa y su aplicación a la síntesis de fenatrenos y fenantridinas
  • Autor:  M. Isabel Moreno Benitez
  • Universidad:  País vasco/euskal herriko unibertsitatea
  • Fecha de lectura de la tesis:  24/07/2001

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Esther Dominguez Perez
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Soto cámara José Luis
    • José María Marinas rubio (vocal)
    • Luis Castedo exposito (vocal)
    • Antonio m. Echavarren pablos (vocal)

 

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