Estudio sobre la sintesis y reactividad de 1,3-dinitrocompuestos alifaticos. aplicacion a la preparacion de heterociclos nitrogenados.

Tesis doctoral de Derri Alcantara M. Paz

En este trabajo describimos la preparacion de diversos 1,3-dinitrocompuestos alfaticos mediante adicion de michael de niraolcanos y nitroesteres a alquil-aril-y alditolil-1-nitroalquenos. La reaccion de 2-nitroalquenos con nitroesteres proporicona sustancias de naturaleza meterociclica (n-hidoxisoxazolinas e isoxazoles). la reaccion de nef modificada (usando distintas bases organicas nitrogenadas) de los 1,3-dinitrocompuestos preparados se produce un modo inosual, proporcionando sustancias inesperadas de naturaleza aciclica o meterociclica dependiendo de la naturaleza de la base y el disolvente empleado. En base de estos resultados, describimos una nueva sintesis de pirazoles por hidrazinolisis de 1,3-dinitroalcanos. La hidrazinolisis de 2,4-dinitroesteres, n-hidroxisoxazolinas e isoxazoles constituye una nueva sintesis de piridazinomas. la reaccion de una alditolil-2-nitrooelfina con nitroetano en dmf y k2co3 proporciona un compuesto b-dicarbonilico en forma de bvencilenoleter, cuya hidrazinolis da un nuevo alfa-nucleosido (pirazol). La reaccion de esta misma nitrolefina con nitroacetato de metilo es analoga a la llevada a cabo con «modelos», proporcionando un isoxazol-3-carboxilato de melilo.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Estudio sobre la sintesis y reactividad de 1,3-dinitrocompuestos alifaticos. aplicacion a la preparacion de heterociclos nitrogenados.«

  • Título de la tesis:  Estudio sobre la sintesis y reactividad de 1,3-dinitrocompuestos alifaticos. aplicacion a la preparacion de heterociclos nitrogenados.
  • Autor:  Derri Alcantara M. Paz
  • Universidad:  Sevilla
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1994

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Francisca Cabrera Escribano
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Manuel Gómez Guillén
    • Claudio Palomo Nicolau (vocal)
    • Juan Galbis Perez (vocal)
    • Carlos Seoane Prado (vocal)

 

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