Tesis doctoral de Padron Peña Juan Ignacio
Los resultados contenidos en la presente memoria demuestran que la poblacion rotacional del grupo hidroximetilo en alquil gluco- y galactopiranosidos depende de la estructura de la aglicona, de la configuracion absoluta de esta, asi como de la configuracion anomerica. Asimismo, se observa una clara correlacion entre la distribucion rotacional y el efecto estereoelectronico exo-anomerico. Este efecto debe ser el responsable de la dependencia rotacional del grupo hidroximetilo, ya que un aumento en el pka de la aglicona se corresponde con un incremento en la poblacion del rotamero gt. Para los alquil x-d- glucopiranosidos y alquil x-d- y b-d-galactopiranosidos este incremento poblacional es a expensas de una disminucion en la poblacion del rotamero tg, mientras que para los alquil b-d-glucopiranosidos es a expensas de una disminucion en la poblacion del rotamero gg. ademas, para los alquil galactopiranosidos existe una excelente correlacion entre la poblacion de los rotameros y la configuracion absoluta de los carbonos agliconicos. para los anomeros b, se obtiene que p gt(r)<p gt(s), y p tg(r) p tg(s); mientras que para los anomeros x, p gt(r) p gt(s), y p tg(r)<p tg(s). tambien se concluye que la conformacion del anillo hexapiranosido, de silla c1, en los alquil x-d- y b-d-glucopiranosidos, se encuentra ligeramente distorsionada respecto a la silla ideal del ciclohexano, el anomero b en mayor magnitud que el x. la dependencia rotacional del grupo hidroximetilo de la estructura de la aglicona tambien se observa en disacaridos del tipo metil glucopiranosil- glucopiranosidos, de uniones glicosidicas b (1-2), (1-3), (1-4), y (1-6), e incluso para los disacaridos (1-6) al variar la configuracion anomerica del grupo metilo. ordenando estos disacaridos en base a un aumento en la poblacion del rotamero gt, se obtiene: p gt: (1-2) (1-6) (1-3) (1-4). por ultimo se demuestra que el tricloruro de hierro anhidro, en diclo
Datos académicos de la tesis doctoral «Estudios estereoquimicos en sacaridos.«
- Título de la tesis: Estudios estereoquimicos en sacaridos.
- Autor: Padron Peña Juan Ignacio
- Universidad: La laguna
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1996
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Trujillo Vazquez Jesús M.
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Jose Fuentes Mota
- Lopez Herrera Fidel Jorge (vocal)
- Juan Galbis Perez (vocal)
- Angel Gutierrez Ravelo (vocal)