Tesis doctoral de Rodriguez Salvador M. Lourdes
En nuestro trabajo nos propusimos como objetivo la sintesis de compuestos triciclicos y tetraciclicos con estructura aromatica plana. Dicha sintesis se ha efectuado por dos rutas distintas dependiendo del producto de partida utilizado: a) sintesis de analogos de la elipticina a partir de 6-amino 2-picolina, en donde se ha estudiado: 1) sintesis y reactividad de 2-vinil-4-azaindoles, principalmente en reacciones de cicloadicion. Obteniendo aductos con los dienofilos acetilendicarboxilato de dimetilo y n-fenilmaleimida. 2) reacciones 1,3-dipolares de los iluros de piridinio del 2-etoxicarbonil-4-azaindol con acetilendicarboxilato de dimetilo, aislandose dos productos con estructura de indolizina. 3) reacciones de 6-amino-3-nitro-2- picolina con los compuestos 1-halocarbonilicos, bromoacetaldehido dietiliacetal y bromuro de fenacilo, sintetizandose un derivado a partir del bromoacetaldehido con estructura de imidazopiridina. b) sintesis de analogos de la elipticina a partir de carbazol, por rutas no estudiadas hasta el momento, sintetizandose bien un analogo de la elipticina o bien un azaanalogo. Se estudiaron tres rutas: 1) reaccion del 3-aminocarbazol con acetilendicarboxilato de dimetilo, donde se obtuvo el correspondiente derivado 2-piridinona. 2) reaccion del 3-vinil-1, 4-dimetilcarbazol con diferentes dienofilos, demostrandose la no reactividad de este derivado vinilico. 3) reaccion pirolitica de azidas derivadas del carbazol, donde se obtuvieron derivados triazolicos.
Datos académicos de la tesis doctoral «Estudios sinteticos de analogos estructurales de la elipticina mediante reacciones de cicloadicion.«
- Título de la tesis: Estudios sinteticos de analogos estructurales de la elipticina mediante reacciones de cicloadicion.
- Autor: Rodriguez Salvador M. Lourdes
- Universidad: Universitat de valéncia (estudi general)
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1997
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Jose Sepulveda Arques
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Jaime Primo Millo
- Julio álvarez-builla Gómez (vocal)
- Richard Alan Jones (vocal)
- Garcia Navio José Luis (vocal)