Estudios sobre acetales y tioacetales de derivados del acido 4-oxo-2-butenoico y algunas aplicaciones en sintesis.

Tesis doctoral de Parellada Ferrer M. Dolores

A partir de los isomeros z y e del 4 4-dimetoxi-2-butenoato de metilo por hidroxilacion estereoespecifica y reacciones sucesivas que mantienen la estereoquimica se han sintetizado la dl-eritrosa y dl-treosa respectivamente. Con el objeto de aplicar esta via de sintesis a otros sustratos para la obtencion de azucares mas complejos se ha ensayado la prolongacion de la cadena carbonada en la posicion c-4 de los derivados del 4-oxo-2-butenoato de metilo. Para facilitar estas reacciones se han preparado los correspondientes tioacetales y se ha estudiado el comportamiento de sus aniones frente a reacciones de sustitucion. Asi se han llevado a cabo reacciones del anion del (e)-4 4-etilenditio-2-butenoato de metilo formados por tratamiento con bases fuertes con diferentes derivados halogenados conduciendo en todos los casos a la sustitucion en c-2. Tambien se ha ensayado la alquilacion en el anion del s-oxido del etilenditioacetal de 4-acetoxi-2-butenal pero en lugar de esta se produce una reaccion de eliminacion con formacion de s-oxido de 1 1-etilenditio-1 3-butadieno.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Estudios sobre acetales y tioacetales de derivados del acido 4-oxo-2-butenoico y algunas aplicaciones en sintesis.«

  • Título de la tesis:  Estudios sobre acetales y tioacetales de derivados del acido 4-oxo-2-butenoico y algunas aplicaciones en sintesis.
  • Autor:  Parellada Ferrer M. Dolores
  • Universidad:  Autónoma de Madrid
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1981

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Francisco Fariña Perez
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: José Luis García Ruano
    • Soto Camera José Luis (vocal)
    • Rafael Perez Alvarez-ossorio (vocal)
    • Francisco Fariña Perez (vocal)

 

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