Tesis doctoral de Pastora Borrachero Moya
Las enaminonas derivadas de 2-amino-2-deosi- -d-glucosa son excelentes sutancias de partida para obtener alquil-glucopiranosidos (o furanosidos). Las enaminoglicosas se obtienen tratando el aminoazucar con un conpuesto 1 3-dicarbonilico o un enol-eter de un conpuesto 1 3-dicarbonilico. La alquilacion de las enaminonas por el metodo de fischer (roh/hc1) en caliente transcurre estereoselectivamente dando los alquil-enaminoglicosidos con configuraciona anomerica . cuando se usa como catalizador una resina cambiadora de ion de caracter acido se obtienene mezclas de y enaminoglucopiranosidos y enaminoglucofuranosido separables por cromatogradia sobre gel de silice. Si la alquilacion se lleva a cabo por el metodo de koenigs-knorr (1:acbr; 2: meoh/ag2co3) se obtiene los correspindientes -enaminoglicosidos acetilados. Las estructuras de los enaminoglicosidos obtenidos por ambos metodos se confirman por comparacion con los obtenidos por sintesis inequivoca. La regeneracion del grupo amino se consigue por tratamiento con: a) un halogeno (c12 br2) en cloroformo humedo; b) amoniaco-acetona y c) amberlita ira-400 (oh-).
Datos académicos de la tesis doctoral «Estudios sobre enaminonas de azucares. aplicacion a la sintesis de enaminoglicosidos y aminoglicosidos.«
- Título de la tesis: Estudios sobre enaminonas de azucares. aplicacion a la sintesis de enaminoglicosidos y aminoglicosidos.
- Autor: Pastora Borrachero Moya
- Universidad: Sevilla
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1983
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Antonio Gomez Sanchez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Manuel Gómez Guillén
- Felipe Alcudia Gonzalez (vocal)
- Lopez Aparicio Fidel J. (vocal)
- Antonio Gomez Sanchez (vocal)