Fragmentacion termica de alfa-aminoacidos n-trisustituidos. aplicacion a la sintesis de 1,6-dihetero(4,5)espirodecanos e indolizidinas.

Tesis doctoral de Martin Lopez M. Jesús

Los objetivos propuestos en el trabajo son claros y se han alcanzado en su totalidad. se preparan los compuestos oxa aza espiro decanona 15 y diaza espiro decanona 16 a partir del acido pipecolico mediante descarbonilacion de un intermedio, con rendimientos aceptables. Los rendimientos se mejoran en la obtencion de iones aciliminio y enamidas por fragmentacion termica de alfa-aminoacidos. esta reaccion de descarbonilacion se utiliza para poner a punto una metodología sintetica de alcaloides indolizidinicos a partir del mismo producto de partida, el accesible acido pipecolico racemico, sin embargo los rendimientos resultan poco satisfactorios. se estudia el mecanismo de la eliminacion de los acetatos 67, 68 y 73, 74, que se concluye es e1cb. La discusion de los resultados esta bien realizada y las asignaciones de esteroquimica bien trabajadas. la secuencia sintetica seguida para el compuesto 103, permite acceder a este interesante compuesto con un rendimiento aceptable, al igual que para los analogos de pandamarina preparados. los compuestos obtenidos estan suficientemente caracterizados, su estructura es consistente con los datos espectroscopicos y metodo de sintesis. el trabajo realizado se considera positivo por cuanto abre rutas sinteticas para acceder a diversos tipos de compuestos interesantes. Igualmente se valora positivamente la preparacion que debe haber alcanzado la doctoranda al desarrollar adecuadamente las sintesis quimicas y los diferentes metodos de caracterizacion de las estructuras preparadas incluida la estereoquimica de las mismas.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Fragmentacion termica de alfa-aminoacidos n-trisustituidos. aplicacion a la sintesis de 1,6-dihetero(4,5)espirodecanos e indolizidinas.«

  • Título de la tesis:  Fragmentacion termica de alfa-aminoacidos n-trisustituidos. aplicacion a la sintesis de 1,6-dihetero(4,5)espirodecanos e indolizidinas.
  • Autor:  Martin Lopez M. Jesús
  • Universidad:  Salamanca
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1997

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Francisco Bermejo Gonzalez
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Ines Sanchez Bellido
    • Esther Dominguez Perez (vocal)
    • Luis Castedo Exposito (vocal)
    • Celia Andres Juan (vocal)

 

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