Tesis doctoral de Martin Castro Ana M.
Se han estudiado las reacciones de adicion de cianuro de dietilaluminio a b-cetosulfoxidos aciclicos y ciclicos, lo que ha permitido desarrollar uno de los mejores metodos descritos para la sintesis enantioselectivas de cianhidrinas derivadas de cetonas. El control de la estereoselectividad corresponde exclusivamente al atomo de azufre sulfinilico incluso en los casos donde existen centros quirales mas proximos al centro de reaccion. el mecanismo propuesto permite justificar el curso estereo-quimico de la hidrocianacion. la hidrolisis del grupo ciano a carboxamida de las sulfinilcianhidrinas obtenidas transcurre con reduccion simultanea de la funcion de azufre. La asistencia anquimerica del oxigeno sulfinilico en la hidrolisis del nitrilo constituye la clave de la suavidad de las condiciones requeridas. La elucidacion del mecanismo de estas reacciones ha permitido desarrollar un nuevo metodo general de reduccion de sulfoxidos a sulfuros. se ha aplicado la metodología desarrollada a la sintesis enantioselectiva de derivados de acidos glicidicos alfa-alquilsustituidos. Se ha preparado el agente hipoglicemico (r)-palmoxirato de metilo.
Datos académicos de la tesis doctoral «Hidrocianacion de alfa-sulfinilcetonas enantiopuras con et2alcn. sintesis asimetrica de cianhidrinas y derivados«
- Título de la tesis: Hidrocianacion de alfa-sulfinilcetonas enantiopuras con et2alcn. sintesis asimetrica de cianhidrinas y derivados
- Autor: Martin Castro Ana M.
- Universidad: Autónoma de Madrid
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1993
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Rodriguez Ramos Jesús M.
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Franco Fernandez
- Felipe Alcudia Gonzalez (vocal)
- Esther Dominguez (vocal)
- Benito Alcaide Alañon (vocal)