Tesis doctoral de Sergio Milan Pastor
En esta tesis doctoral se ha efectuado un estudio detallado del curso estereoquimico de la cicloadicion 1,3-dipolar de diversas nitronas ciclicas a lactonas alfa, beta-insaturadas y otras olefinas pobres en electrones. Se han sintetizado varios compuestos hetereociclicos que contienen el sistema de perhidroisoxazolo (2,3-a) piridina, y se ha efectuado un detallado analisis conformacional a baja temperatura. tambien se ha abordado la rotura oxidativa del enlace n-o de cicloaductos que contienen el sistema perhidropirrolo (1,2-b) isoxazol. Mediante esta estrategia se han conseguido preparar varios precursores inmediatos de pirrolidinas trans-2,5-disustituidas con simetria c2. finalmente se ha desarrollado una sintesis de 1-oxido de (s)-3,4-dihidro-2 pivaloiloximetil-2h-pirrol, a partir de l-piroglutamato de etilo que constituye el primer ejemplo de una nitrona ciclica de 5 miembros sustituida en posicion 2, enantiopura.
Datos académicos de la tesis doctoral «Implicaciones estereoquimicas en la cicloadicion 1,3-dipolar de nitronas ciclicas a las lactonas alfa,beta-insaturadas. sintesis regio- y estereoselectiva de oxidos de pirrolina sustituidos.«
- Título de la tesis: Implicaciones estereoquimicas en la cicloadicion 1,3-dipolar de nitronas ciclicas a las lactonas alfa,beta-insaturadas. sintesis regio- y estereoselectiva de oxidos de pirrolina sustituidos.
- Autor: Sergio Milan Pastor
- Universidad: Autónoma de barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1996
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Josep Font Cierco
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Pelayo Camps García
- Angel Messeguer Peypoch (vocal)
- Fernando Aznar Gomez (vocal)
- Enrique Díez Barra (vocal)