Implicaciones estereoquimicas en la cicloadicion 1,3-dipolar de nitronas ciclicas a las lactonas alfa,beta-insaturadas. sintesis regio- y estereoselectiva de oxidos de pirrolina sustituidos.

Tesis doctoral de Sergio Milan Pastor

En esta tesis doctoral se ha efectuado un estudio detallado del curso estereoquimico de la cicloadicion 1,3-dipolar de diversas nitronas ciclicas a lactonas alfa, beta-insaturadas y otras olefinas pobres en electrones. Se han sintetizado varios compuestos hetereociclicos que contienen el sistema de perhidroisoxazolo (2,3-a) piridina, y se ha efectuado un detallado analisis conformacional a baja temperatura. tambien se ha abordado la rotura oxidativa del enlace n-o de cicloaductos que contienen el sistema perhidropirrolo (1,2-b) isoxazol. Mediante esta estrategia se han conseguido preparar varios precursores inmediatos de pirrolidinas trans-2,5-disustituidas con simetria c2. finalmente se ha desarrollado una sintesis de 1-oxido de (s)-3,4-dihidro-2 pivaloiloximetil-2h-pirrol, a partir de l-piroglutamato de etilo que constituye el primer ejemplo de una nitrona ciclica de 5 miembros sustituida en posicion 2, enantiopura.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Implicaciones estereoquimicas en la cicloadicion 1,3-dipolar de nitronas ciclicas a las lactonas alfa,beta-insaturadas. sintesis regio- y estereoselectiva de oxidos de pirrolina sustituidos.«

  • Título de la tesis:  Implicaciones estereoquimicas en la cicloadicion 1,3-dipolar de nitronas ciclicas a las lactonas alfa,beta-insaturadas. sintesis regio- y estereoselectiva de oxidos de pirrolina sustituidos.
  • Autor:  Sergio Milan Pastor
  • Universidad:  Autónoma de barcelona
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1996

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Josep Font Cierco
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Pelayo Camps García
    • Angel Messeguer Peypoch (vocal)
    • Fernando Aznar Gomez (vocal)
    • Enrique Díez Barra (vocal)

 

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