Intermedios dilitiados por ruptura de enlaces carbono-carbono

Tesis doctoral de Victor Javier Lillo Dangla

En la presente memoria se describe la síntesis y reactividad de compuestos organolíticos dilitiados generados por ruptura de enlaces carbono-carbono empleando litio metálico en exceso y una cantidad catalítica de un areno (dtbb o naftaleno). en los capítulos 1, 2 y 3 se detalla la preparación de compuestos organodilitiados mediante apertura reductora de un anillo de ciclopropano activado, así como los resultados de sus reacciones con distintos electrófilos. En concreto, en el capítulo 1 se describen las reacciones de litiación del fenil- y del 1,1-difenilciclopropano, que dan lugar, tras un proceso de ruptura reductora del anillo de ciclopropano a los correspondientes sintones 1,3-dilitiados, siendo objeto de estudio la reactividad de dichos intermedios frente a distintos electrófilos así como la regioselectividad con que transcurre el proceso. En el capítulo 2 se describe la preparación y reactividad del sintón 1,3-sp2,sp3-dilitiado procedente de la apertura reductora del difenilmetilenciclopropano. Por último en el capítulo 3 se aborda la síntesis y reactividad del sintón dianiónico generado mediante la litiación del 2,2-difenilmetilenciclopropano. Asimismo se estudian las condiciones necesarias para dar lugar a diferentes sintones procedentes de la apertura del anillo de ciclopropano. en el capitulo 4 se estudia la síntesis del dianión acenaftileno, prestando especial atención a la reactividad del intermedio generado frente a compuestos carbonílicos para dar lugar a los correspondientes dioles. finalmente, en el capítulo 5 se recogen los resultados obtenidos en el proceso de apertura reductora del anillo de cuatro miembros del bifenileno para dar lugar al 2,2-dilitiobifenilo, estudiando asimismo la reactividad de este intermedio frente a distintos electrófilos.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Intermedios dilitiados por ruptura de enlaces carbono-carbono«

  • Título de la tesis:  Intermedios dilitiados por ruptura de enlaces carbono-carbono
  • Autor:  Victor Javier Lillo Dangla
  • Universidad:  Alicante
  • Fecha de lectura de la tesis:  25/09/2009

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Cecilia Gomez Lucas
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: carmen Nájera domingo
    • José Manuel Concellón gracia (vocal)
    • matthias Beller (vocal)
    • Juan Granja guillan (vocal)

 

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