Tesis doctoral de Salameh Bader Abd Al Raem Bader
Esta tesis esta dividida en tres capítulos principales: a,- reacciones de isotiocianatoazúcares con fructosamina. b,- espironucleósidos con anillos 1,3-o, n-heterocíclicos. c,- isotiocianatoulosanatos y preparación de espirotiohidantíonas. se generaliza la utilización del método diseñado en nuestro laboratorio para la preparación estereoselectiva de 5-hidroxiimidazollidina-2-tionas a través de la reacción entre furanosilisotiocianatos y derivados de d-fructosamina. la formación del heterociclo quiral tiene lugar con doble inducción asimétrica. el grado de estereoselectividad es un poco mejor en los casos en los que el isotiocianato es un derivado de d-ribofuranosa que en aquellos otros en los que es un derivado de d-xilofuranosa. también ha sido estudiada exhaustivamente la deshidratación en medio ácido de las imidazolidinas obtenidas anteriormente, lo que ha dado lugar a un método general para la preparación estereoselectiva de espiroimidazolidinas con un sustituyente de n-glicosilo y a imidzolinas-2-tionas. La formación de ambos productos es competitiva. Todos los compuestos obtenidos tienen estructura de n-nucleósido, además de espiro o de aciclo-c nucleósido. también se abre un camino adecuado para la formación estereoselectiva de enlaces de tipo c-c o c-n con participación del carbono anomérico, a través de las reacciones de espirocetales de la fructopiranosa o de la psicofuranosa con derivados de trimetilsililo. Los compuestos obtenidos se han transformado en espironucleósidos o en espiro-c-glicósidos de 1,3-o,n-heterociclos a través de intermedios con estructura de isotiocianato. asimismo, han sido preparados espironucleósidos con anillos de 1,3-o,n-heterociclos a partir de la reacción de aldonolactonas con c-nucleófilos que contienen grupos trimetilsililo; constituye éste un método para la preparación estereoselectiva de espiroglicósidos de oxazinas a través de un isotiocianato i
Datos académicos de la tesis doctoral «Isotiocianatoazucares en la sintesis estereocontrolada de n-, c- y espiro-nucleósidos«
- Título de la tesis: Isotiocianatoazucares en la sintesis estereocontrolada de n-, c- y espiro-nucleósidos
- Autor: Salameh Bader Abd Al Raem Bader
- Universidad: Sevilla
- Fecha de lectura de la tesis: 05/07/2002
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Jose Fuentes Mota
- Tribunal
- Presidente del tribunal: manuel Gómez guillén
- María Valpuesta fernández (vocal)
- julio Delgado martín (vocal)
- Pradera adrían Mª angeles (vocal)