Tesis doctoral de Florenci Vicent Gonzalez Adelantado
A partir de l-eritrulosa se han preparado diversos derivados sililados. Se ha estudiado la diastereoseleccion en la reaccion de estos componentes con reactivos metilmetalicos. El meli y el me2culi dan lugar a las mejores selectividades, dando como diastereoisomero mayoritario al que predice un modelo de alfa-quelacion, por el contrario, el meti(ipro)3 da, con buena diastereoselectividad, al que predice un modelo de felkin-anh. Se ha conocido la configuracion de los diastereoisomeros por correlacion quimica con un compuesto ya descrito. A partir de acido l-ascorbico y d-isoascorbico se han obtenido los mismos derivados sililados obtenidos con l-eritrulosa en sus dos formas enantiomericas, con el mismo material de partida se ha obtenido un derivado dibencilado de l-eritrulosa (la forma enantiomerica del mismo se ha obtenido partiendo de d-glucosa). Las adiciones de reactivos de grignard sobre el derivado dibencilado ha dado con excelente selectividad al diastereoisomero que predice la alfa-quelacion. Las adiciones a otros derivados de l-eritrulosa demuestran que la alfa-quelacion es efectiva.
Datos académicos de la tesis doctoral «La eritrulosa como quiron de partida para la sintesis de productos naturales. estudio de la reactividad del grupo carbonilo.«
- Título de la tesis: La eritrulosa como quiron de partida para la sintesis de productos naturales. estudio de la reactividad del grupo carbonilo.
- Autor: Florenci Vicent Gonzalez Adelantado
- Universidad: Jaume i de castellón
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1995
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Miguel Carda Uso
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Ramon Mestres Quadreny
- José Saa Rodriguez (vocal)
- Marcial Moreno Mañas (vocal)
- Claudio Palomo Nicolau (vocal)