Tesis doctoral de Cherif Behloul
En la presente tesis se desdribe la eliminación reductora de diferentes grupos protectores de alcoholes , aminas y tioles utilizando procesos de litiación catalizada por un areno. En el capítulo ii. 1 se detalla la desprotección del grupo tritilo (trifenilmetilo), el cual se emplea con frecuencia para la protección selectiva de alcoholes primarios y aminas debido a los impedimentos estéricos que crea. Se estudia la selectividad de la ruptura x-tritilo (x=n,o,s)o en moleculas que tengan varios de dichos grupos. En el capítulo ii . 2 se describe la ruptura del enlace x-silicio (x=n,o,s) en diferentes alcoholes , aminas y tioles sililados. La utilización de la metodología de litiación catalizada por un areno da lugar a un método de desililación en condiciones no ácidas. También se estudia la quimioselectividad del proceso. El capítulo ii. 3 trata acerca de la desprotección de alcoholes , aminas y tioles protegidos con grupos del tipo carbonato, carbamato y tiocarbonato, respectivamente. Usando la misma metodología de litiación, se ha logrado la elimininación de los grupos aliloxicarbonil (alloc), benciloxicarbonil (cbz) y tercbutoxicarbonil (boc). En el capítulo ii.4 se detalla la ruptura reductora de ésteres , amidas y tioésteres derivados de los ácidos piválico y benzoico. En éste último caso, se ha estudiado el efecto de los sustituyentes sobre el anillo aromático.
Datos académicos de la tesis doctoral «Métodos de desprotección reductora mediante litiación catalizada por un areno.«
- Título de la tesis: Métodos de desprotección reductora mediante litiación catalizada por un areno.
- Autor: Cherif Behloul
- Universidad: Alicante
- Fecha de lectura de la tesis: 14/10/2005
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Miguel ángel Yus Astiz
- Tribunal
- Presidente del tribunal: carmen Nájera domingo
- laurent Desaubry (vocal)
- ricardo Riguera vega (vocal)
- nuria Sotomayor anduiza (vocal)