Tesis doctoral de Jesús Valenciano Martínez
El trabajo que se presenta en esta memoria constituye el ejemplo más representativo de la utilización de n-aminidas de alcoxicarbonilcicloimonio como equivalentes de 1,4-dipolos (1,4-nucleófilo-electrófilos) en la construcción de nuevas heterobetaínas mesoméricas conjugadas. Del estudio realizado sobre dichas n-aminidas frente a diferentes dipolarófilos, se pueden establecer las siguientes conclusiones: se ha encontrado un comportamiento dual (1,3-dipolo/1,4-nucleófilo-electrófilo) de las n-aminidas de azinio dependiendo del tipo de diplarófilo empleado: * las n-aminidas de alcoxicarbonilazinio se comportan como 1,4-nucleófilo-electrófilos frente a heterocumulenos (iso(tio) cianatos y carbodiimidas) y cloruros de imidoílo heteroaromáticos, dando lugar a heterobetaínas que contiene el sistema de pirido (2,1-f) (1,2,4)triazinio, a través de un proceso de cilcocondensación (4+2). * la n-aminida de 2-etoxicarbonilpiridinio actúa como 1,3-dipolo frente adipolarófilos olefínicos activados, dando lugar a los correspondientes productos de ciloadición (3+2). * la n-aminida de 2-etoxicarbonilpiridinio se comporta como 1,3-dipolo frente a dipolarófilos acetilénicos. el estudio teórico del mecanismo de formación del sistema de pirido (1,2-b)piridazinio se ha realizado mediante análisis pm3-fmo y cálculos ab initio de la superficie de energía potenciales (ircs) a nivel rhf/6-31+g*.
Datos académicos de la tesis doctoral «N-aminidas de alcoxicarbonilcicloimonio, ¿1,3 ó 1,4-dipolos?. sintesis y reactividad de nuevas heterobetaínas mesoméricas conjugadas.«
- Título de la tesis: N-aminidas de alcoxicarbonilcicloimonio, ¿1,3 ó 1,4-dipolos?. sintesis y reactividad de nuevas heterobetaínas mesoméricas conjugadas.
- Autor: Jesús Valenciano Martínez
- Universidad: Alcalá
- Fecha de lectura de la tesis: 23/11/1999
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Juan José Vaquero López
- Tribunal
- Presidente del tribunal: jose Elguero
- ermitas Alcalde (vocal)
- José joaquin Barluenga mur (vocal)
- Miguel ángel Yus astiz (vocal)