Tesis doctoral de Antonio Rodriguez Hergueta
La presente memoria tiene como objetivo la sintesis y caracterizacion espectroscopica de compuestos con estructura analoga de nucleosidos. Para ello se han sintetizado en primer lugar 4 aminoalcoholes diferentes, presentando todos ellos en comun un resto gem-dimetilciclobutilo y diferenciandose en la distancia entre los grupos hidroxilo y amino de las posiciones 1 y 3 del ciclobutano. La preparacion de estos compuestos se llevo a cabo a traves de alternativas sinteticas diferentes, a partir de un precursor proquiral comun, el (1r,cis)-acido 3-acetil-2,2-dimetilciclobutilacetico (acido pinonico) facilmente disponible a partir del (1s)-(-)alfa-pineno, producto natural muy asequible, lo que implica la utilizacion alternativa de procesos de degradacion, reduccion, proteccion y desproteccion de diferentes grupos funcionales. La preparacion de los analogos de nucleosidos requiere la creacion sobre el resto de amina de las bases puricas naturales o modificadas, mediante el empleo de estrategias sinteticas de tipo divergente. De esta forma se ha podido acceder a diferentes tipos estructurales de carbonucleosidos ciclobutanicos de forma enantiomericamente pura. posteriormente se realizo un estudio detallado de la actividad antiviral de estos compuestos frente a diversos virus de arn y adn, asi como su citotoxicidad, sin que ninguno de ellos presente actividad antivirica apreciable.
Datos académicos de la tesis doctoral «Nucleosidos carbociclicos derivados del ciclobutano.«
- Título de la tesis: Nucleosidos carbociclicos derivados del ciclobutano.
- Autor: Antonio Rodriguez Hergueta
- Universidad: Santiago de compostela
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1997
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Franco Fernández González
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Alejandro Fernandez Barrero
- Angel Gutierrez Ravelo (vocal)
- Paul Jenkins R. (vocal)
- Benito Alcaide Alañon (vocal)