Tesis doctoral de Valdivia Maeso Mónica Vanessa
En esta tesis doctoral se han llevado a cabo estudios sobre reacciones de ciclación radicalaria promovidas por cp2ticl y mn(oac)3. Las ciclaciones promovidas por ti(iii) de acetato de 6,7-epoxigeranilo y acetato de 10, 11-epoxifarnesilo han conducido mayoritariamente a productos con anillos de seis miembros, mientras que cuando se cicla acetato de 6,7-epoxilinalilo y acetato de 10,11-epoxinerolidilo, se obtiene un anillo de siete miembros en el primer caso y un anillo de seis fusionado a uno de siete miembros en el segundo. esta nueva metodología puede aplicarse a la síntesis de numerosos terponoides naturales con esqueleto mono o policíclico. Las ciclaciones con mn(oac)3 y cu(oac)3 de 2,6,10-trimetil-13-metoxi-3-oxo-6,10-tridecanoato de etilo y 13-hidroxi-2,6,-10-trimetil-3-oxo-6,10-tridecadienoato de etilo, permiten acceder a decalinas con una estereoquímica trans, convenientemente funcionalizadas para su posterior aplicación en la preparación de podolactonas 3beta-hidroxiladas. las podolactonas son metabolitos aislados de plantas del género podocarpus, aunque se han encontrado en algunas especies de hongos. Estos productos naturales presentan propiedades biológicas intersantes, como actividad herbicida, funguicida y antiinflamatoria. En la presente tesis se ha abordado la preparación de wentilactona b, una podolactona aislada de aspergillus ventii, utilizando la ciclación radicalaria de 13-hidroxi-2,6, 10-trimetil-3-oxo-6,10-tridecadienoato de etilo como etapa clave de la síntesis. De esta manera se ha probado la eficacia de nuestra estrategia para la síntesis de podolactonas hidroxiladas en c-3. Además nuestra síntesis ha permitido revisar la estructura propuesta para el producto natural, resignándose el grupo hidroxilo en la posición 2alfa.
Datos académicos de la tesis doctoral «Nueva estrategia sintética hacia terpenoides policíclicos: síntesis total de podolactonas bioactivas«
- Título de la tesis: Nueva estrategia sintética hacia terpenoides policíclicos: síntesis total de podolactonas bioactivas
- Autor: Valdivia Maeso Mónica Vanessa
- Universidad: Granada
- Fecha de lectura de la tesis: 16/04/2002
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Alejandro Fernandez Barrero
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Luis Castedo exposito
- isidro Gonzalez collado (vocal)
- Manuel Medarde agustin (vocal)
- eduardo Cabrera torres (vocal)