Tesis doctoral de Garcia De La Torre Marta
Se ha estudiado el comportamiento de cetiminas frente a dos de los derivados reactivos del ácido carbónico:n,n¿-carbonildiimidazol y trifosgeno. Hemos descritos una metodología de sintesis de derivados beta-enamino-carbonilimidazolicos, por reacción de iminas con cdi, en presencia de un acido de lewis, o en presencia de una base (lda) alternativamente, con formación exclusiva de un enlace c-c. El estudio de la reactividad de cetiminas con trifosgeno, conduce a los derivados n-vinilcarbamoilo, con formación exclusiva de un enlace c-n. los derivados beta-enaminocarbonilimidazolicos reaccionan con alcoholes o tioles, proceso que conduce a los beta-enamino(tio) esteres, en un proceso one pot o en dos etapas. La hidrólisis acida de estos conduce a los betaceto(tio) esteres. La reducción quimio-y diastereoselectiva de beta-enaminoesteres condujo a los beta-aminoestres, precursores de beta-aminoacidos. hemos descrito la sintesis diasteroselectiva de acidos tetramicos, por reacción de alfa-diiminas con cdi,y posterior reacciones de hidrogenación e hidrólisis. La reacción transcurre con formación de un enlace c-c y un enlace c-n. en el segundo y último capitulo de esta tesis se describe una estrategia nueva completamente regioselectiva de sintesis de 1,3-diiminas fluoradas a partir de cloruros de imidoilo fluorados y cetiminas. El estudio de la reactividad de 1,3-diiminas fluoradas en reacciones de hidrólisis, reducción y oxidación, condujo a beta-enaminofluoroalquilcetonas, 1,3-iminoaminas, 1,3-diaminas, así como a los derivados espirodienosnas diazacarbocíclicas, respectivamente. se ha descrito una metodología complementaria de sintesis de beta-fluoroalquilenaminocetonas en un solo paso, a partir de cloruros de imidolilo florados y enolatos de cetonas metilicas. Estos sistemas conducen a los productos 1,3-dicarbonilicos tras hidrólisis acida. además la posibiliad de introducir grupos sutituyentes con centros est
Datos académicos de la tesis doctoral «Nuevas estrategias de sintesis de compuestos 1,3-difuncionalizados: derivados de beta-enaminoácidos y 1,3-diimas fluoradas«
- Título de la tesis: Nuevas estrategias de sintesis de compuestos 1,3-difuncionalizados: derivados de beta-enaminoácidos y 1,3-diimas fluoradas
- Autor: Garcia De La Torre Marta
- Universidad: Universitat de valéncia (estudi general)
- Fecha de lectura de la tesis: 17/12/1999
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Santos Fustero Lardiés
- Tribunal
- Presidente del tribunal: José joaquin Barluenga mur
- Miguel Cardauso (vocal)
- Rafael Pedrosa saez (vocal)
- matteo Zanda (vocal)