Tesis doctoral de Vanesa Guillen Casla
La presencia de asimetría o quiralidad es un hecho que se da frecuentemente en química y en biología y juega un papel muy importante en la naturaleza debido a la distinta actividad que presentan los compuestos enantioméricos. Muchas sustancias natura les como aminoácidos, azúcares, vitaminas, enzimas, etc. Y algunas sustancias xenobióticas como productos farmacéuticos o agroquímicos presentan quiralidad. Los compuestos quirales aunque tienen las mismas propiedades físicas y químicas, no presentan ni la misma actividad biológica cuando intervienen en procesos naturales, ni la misma toxicidad. Así por ejemplo, muchos de los herbicidas presentan centros esterogénicos en su estructura química, lo que hace que más del 25 de estos productos sean quirales. Por razones de economía en los procesos industriales de síntesis y purificación, la mayoría de ellos se comercializan como mezclas racémicas. Es el caso de los herbicidas ariloxifenoxipropiónicos objeto de esta tesis, habitualmente se utili zan como racemato a pesar de que únicamente el isómero r presenta actividad herbicida y actúa sobre la mala hierba. En consecuencia, el otro 50 del producto utilizado permanece inactivo, acumulándose y dañando el medioambiente o los seres vivos que existen en el medio dónde se aplican. En el caso de sustancias quirales naturales, sólo uno de los enantiómeros es sintetizado o metabolizado por los organismos, por ejemplo en los aminoácidos únicamente el isómero l- y no el d- forman parte de las p roteínas y es metabolizado, por lo que la presencia de d-aminoácidos en alimentos puede dar lugar a una dieta más pobre en nutrientes y a productos menos seguros desde un punto de vista toxicológico. Por todo lo expuesto anteriormente y debido a su i mplicación medioambiental y de la seguridad alimentaria, hoy en día surge la necesidad de desarrollar nuevas metodologías que permitan el análisis quiral tanto de los herbicidas ariloxifenoxipropiónicos como de aminoácidos. el empleo de fases estacio narias quirales es una alternativa robusta para el análisis cromatográfico quiral que proporciona resultados reproducibles. Sin embargo, en dichas separaciones resulta muy difícil conseguir la total enantioresolución en un tiempo de análisis razonabl e, obteniéndose en la mayoría de los casos una resolución parcial en la que los picos de los enantiómeros se encuentran parcialmente solapados. Dadas las dificultades existentes para encontrar condiciones cromatográficas que permitan la separación to
Datos académicos de la tesis doctoral «Nuevas metodologías cromatográficas para el análisis de compuestos de interés medioambiental y agroalimentario:desarrollos en cromatografíalíquida capilar, quiral y bidimensional.«
- Título de la tesis: Nuevas metodologías cromatográficas para el análisis de compuestos de interés medioambiental y agroalimentario:desarrollos en cromatografíalíquida capilar, quiral y bidimensional.
- Autor: Vanesa Guillen Casla
- Universidad: Complutense de Madrid
- Fecha de lectura de la tesis: 27/03/2012
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- María Eugenia De León González
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Luis María Polo díez
- José Luis Pérez pavón (vocal)
- Marta Herraiz carasa (vocal)
- Marta María Calvo ríguez (vocal)