Nuevas metodologías en la sintesis de 4-amino-1-azadienos y sus aplicaciones en sintesis organica. preparacion de sistemas con potencial actividad biologica

Tesis doctoral de Carlos Del Pozo Losada

En esta memoria se recogen dos nuevos metodos de sintesis de 4-amino-1-aza-1,3- butadienos, n-no sustituidos y n-sustituidos, ademas del estudio de la reactividad frente a electrofilos de los primeros. Por otra parte se sintetizan sistemas con potencial actividad hipolipidemica. en el primer capitulo se describe la preparacion de 4-amino-1-azabutadienos simetricos n-no sustituidos a partir de dimetiltitanoceno y nitrilos, el proceso se explica a traves de la formacion de la especie inestable metilidentitanoceno y posterior insercion de dos moleculas de nitrilo. En el segundo capitulo se describe la preparacion de azadienos no simetricos n-sustituidos por adicion de zn-enolatos de bases de schiff a nitrilos, metodo que mejora y generaliza los ya existentes para la obtencion de estos compuestos. El capitulo tercero a su vez aborda el estudio de la reactividad que presentan los azadienos n-no sustituidos frente a electrofilos. Estos sistemas reaccionan a traves del carbono beta- enaminico cuando se enfrentan a electrofilos blandos (agentes alquilantes y halogenantes) y por los atomos de nitrogeno cuando se enfrentan a electrofilos duros (compuestos carbonilicos y derivados de acido). Todos estos procesos resultan ser totalmente regioselectivos. Por ultimo, en el cuarto capitulo se aborda la preparacion de eteres heterobiarilicos del ester 2,2-dimetilacetico, compuestos cuya estructura les convierte en potenciales agentes hipolipidemicos; asi, se describe la sintesis de sistemas de este tipo con un anillo de triazina, ademas de los intentos llevados a cabo para su obtencion cuando el anillo es de dihidropirimidina.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Nuevas metodologías en la sintesis de 4-amino-1-azadienos y sus aplicaciones en sintesis organica. preparacion de sistemas con potencial actividad biologica«

  • Título de la tesis:  Nuevas metodologías en la sintesis de 4-amino-1-azadienos y sus aplicaciones en sintesis organica. preparacion de sistemas con potencial actividad biologica
  • Autor:  Carlos Del Pozo Losada
  • Universidad:  Oviedo
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1995

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • José Joaquin Barluenga Mur
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Gregorio Asensio Aguilar
    • Santos Fustero Lardiés (vocal)
    • Jesús Trujillo Vazquez (vocal)
    • José Luis Serrano Ostariz (vocal)

 

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