Nuevo metodo de sintesis de pterocarpanos

Tesis doctoral de Leticia Jimenez Gonzalez

Los pterocarpanos, compuestos naturales de tipo isoflavonoide , se caracterizan por presentar propiedades biológicas interesantes. Destacan por su marcada actividad fitoalexínica , aunque actualmente su campo de acción se ha ampliado a otro tipo importante de actividades (antitumoral , antiviral, antiparstaria o como antídoto contra el veneno de serpientes). en la presente tesis doctoral se ha puesto a punto a una nueva estrategia para la síntesis , de forma convergente y diastereoselectiva , de este tipo de compuestos . El planteamiento sintético diseñado consta básicamente de dos pasos clave. La formación de benzoxasilepinas por metátesis intramolecular de olefinas y la posterior obtención del anillo de dihidrobenzofurano por reacción de sakurai modificada. Finalmente , la formación del esqueleto de pterocarpano se lleva a cabo por ciclación bajo las condiciones de reacción de mitsunobu. dicho método consta de 8 etapas de reacción y presenta un rendimiento global del 11-16% , a partir de productos comerciales sencillos. por último ,se ha realizado una primera aproximación a la síntesis enantioselectiva de pterocarpanos mediante el estudio de sakurai en su versión asimétrica.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Nuevo metodo de sintesis de pterocarpanos«

  • Título de la tesis:  Nuevo metodo de sintesis de pterocarpanos
  • Autor:  Leticia Jimenez Gonzalez
  • Universidad:  Almería
  • Fecha de lectura de la tesis:  15/12/2004

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Ignacio Rodriguez Garcia
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: alejandro Fernandez barrero
    • marina Gordaliza escobar (vocal)
    • isidro Gonzalez collado (vocal)
    • Gimenez Martinez Juan José (vocal)

 

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