Tesis doctoral de Zazuelo Alba M. Mar
Esta tesis doctoral describe los resultados obtenidos en la síntesis y reactividad n-alquil-n-p-tolilsulfinilalacanamidas ópticamente puras. dicha síntesis se ha efectuado en dos etapas. La primera consiste en la reacción de amiduros de lítio con p-toluensolfinato de mentilo y la segunda en la acilación de las sulfinamidas obtenidas. la n-bencil-n-p-tolilsulfinilpropranamida es un intersante agente de transferencia del grupo sulfinilo dado que su reacción con reactivos de grignard conduce a sulfóxidos enantioméricamente puros y su reactividad es muy superior a la del p-toluensulfinato de mentilo (reactivo tradicionalmente usado para la síntesis de sulfóxidos ópticamente puros). Este hecho ha permitido la aplicación de dichos compuesto a las síntesis de compuestos sulfinilados con interés por se precursores de compuestos biológicamente activos. éste es el caso de la 3-etoxi-p-tolilsulfinilciclopent-2-en-1-ona, compuestos que ha dado accesos a un precursor de la manostatina a y la 5-metoxi-1p-tolilsulfinil-2-tetralona, que ha permitido la síntesis de 5-metoxi-1,2,3,4-tetrahidro-2-naftol y 5-metoxi-2-aminotetralina. además se ha realizado un estudio de reactividad de los compuestos sintetizados en reacciones distintas de la sulfinilación.
Datos académicos de la tesis doctoral «Nuevos agentes sulfinilantes: síntesis yreactividad de n-alquil-n-p-tolilsulfinilalcanamidas«
- Título de la tesis: Nuevos agentes sulfinilantes: síntesis yreactividad de n-alquil-n-p-tolilsulfinilalcanamidas
- Autor: Zazuelo Alba M. Mar
- Universidad: Autónoma de Madrid
- Fecha de lectura de la tesis: 18/02/2000
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José Luis García Ruano
- Tribunal
- Presidente del tribunal: felipe Alcudia gonzalez
- carmen Nájera domingo (vocal)
- santos Fustero lardiés (vocal)
- carmen Pardo guitierrez del cid (vocal)