Tesis doctoral de Soriano Mora José M.
En la presente memoria se describe la preparación de nuevos reactivos poliméricos útiles como agentes de acoplamiento peptídico y como agentes de protección de grupos amino, con la posibilidad de una fácil separación y reutilización de los subproductos derivados. Así, se han preparado sales de uronio/aminio del tipo tbtu ó hbtu, pero soportada sobre resinas de poliestireno, por reacción de n-hidroxibenzotriazol (hobt) anclado a diferentes polímeros (p-hobt) con cloruro de clorotetrametiluronio, seguido de intercambio iónico. estas sales poliméricas se han utilizado como acopladores peptídicos, dando lugar a rendimientos y grados de racemización, por lo general, comparables a los producidos utilizando sus análogos no poliméricos. Tras la reacción de acoplamiento, se separa el p-hobt de partida por filtración, el cual puede ser reutilizado para preparar nuevos acopladores soportados con una mínima disminución en su efectividad. por otra parte, se ha preparado un polímero (p-hosu) que contiene la estructura de n-hidroxisuccinimida (hosu), por reacción de un copolímero de poliestireno y anhídrido maleico con hidroxilamina acuosa. La reacción de esta p-hosu con cloruro de clorotetrametiluronio, seguido de intercambio aniónico da lugar a las correspondientes sales de uronio p-tstu y p-hstu, las cuales se han utilizado en reacciones de acoplamiento peptídico con la posibilidad de recuperar el p-hosu por filtración, si bien obteniéndose los péptidos finales con rendimientos moderados. El p-hosu se ha utilizado, además como aditivo recuperable por filtración en la reacción de acoplamiento entre aminoácidos protegidos promovida por diciclohexilcarbodiimida (dcc). La presencia de p-hosu en estas condiciones produce, generalmente, un incremento en el rendimiento de la reacción, así como una disminución en el grado de racemización. Asimismo, la reacción de esta p-hosu con disoluciones acuosas de amoníaco y al
Datos académicos de la tesis doctoral «Nuevos reactivos poliméricos para acoplamiento y protección de aminoácidos«
- Título de la tesis: Nuevos reactivos poliméricos para acoplamiento y protección de aminoácidos
- Autor: Soriano Mora José M.
- Universidad: Alicante
- Fecha de lectura de la tesis: 25/11/2002
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Carmen Nájera Domingo
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Miguel ángel Yus astiz
- Carlos álvarez ibarra (vocal)
- Soto cámara José Luis (vocal)
- daniel Uguen (vocal)