Preparació i estudi estructural de nous derivats antracénics de reconeixement quiral. aplicació a les cicloaddicions i a la ressonÁ ncia magnética nuclear

Tesis doctoral de Martina Palomino SchÁ¤tzlein

Introducción para estudiar los procesos naturales, poder influir en ellos o imitarlos, reto importante de la ciencia actual, es esencial tener en cuenta las interacciones enantioespecíficas. En consecuencia, se ha desarrollado un gran interés por la síntesis enantioselectiva, los métodos de resolución de enantiómeros, el análisis de la pureza enantiomérica y la determinación de la configuración absoluta. En este ámbito se sitúa también la presente tesis doctoral. concretamente, se plantearon los siguientes objetivos: objectivos realizar la síntesis de diversos compuestos tipo pinza molecular y macrocíclicos con cavidades quirales. Estudiar su capacitad de enantiodiferenciación como agentes de solvatación quiral y la geometría de los compuestos obtenidos. estudiar la enantioselectividad de la reacción de diels alder del ácido fumárico y diversos dienos utilizando el agente de solvatación 1-(9-antril)-2,2, 2-trifluoroetanol como auxiliar quiral. sintetizar diversos compuestos deuterados mediante intercambio de los hidrógenos lábiles en agua deuterada y estudiar la enantiodiferenciación obtenida en un cristal líquido por resonancia magnética nuclear (rmn). resultados en relación al primer objetivo planteado, se han sintetizado dos nuevos receptores quirales tipo pinza molecular, y se ha realizado su estudio estructural y conformacional mediante rmn y mecánica molecular. en el caso del compuesto 1, se ha ensayado su capacidad enantiodiferenciadora con diversos solutos quirales, obteniendo resultados muy satisfacotorios. se han estudiado algunos de los complejos diastereoméricos formados, deduciendo que la capacitat de enantiodiscriminación proviene de factores geométricos y no de diferencias de estabilidad. Cambios en el espectro de rmn de protón de 1 permiten deducir que la complejación provoca cambios conformacionales en el agente de solvatación, parece que este compuesto tenga cierta c

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Preparació i estudi estructural de nous derivats antracénics de reconeixement quiral. aplicació a les cicloaddicions i a la ressonÁ ncia magnética nuclear«

  • Título de la tesis:  Preparació i estudi estructural de nous derivats antracénics de reconeixement quiral. aplicació a les cicloaddicions i a la ressonÁ ncia magnética nuclear
  • Autor:  Martina Palomino SchÁ¤tzlein
  • Universidad:  Autónoma de barcelona
  • Fecha de lectura de la tesis:  17/02/2006

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Albert Virgili Moya
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: pelayo Camps García
    • francesc Sánchez ferrando (vocal)
    • jacques Courtieu (vocal)
    • Antonio Entrena guadix (vocal)

 

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