Tesis doctoral de José Miguel Sansano Gil
Las beta,gamma-epoxisulfonas reaccionan con derivados de grignard y con reactivos heteronucleofilicos para dar lugar regioselectivamente a las beta- o a las gamma-hidroxisulfonas. Las gamma-hidroxisulfonas asi obtenidas son los precursores de la sintesis de sistemas carbonilicos alfa, beta-insaturados alfa-sustituidos. Por otro lado, el 2-(clorometil)-3-tosil-l-propeno reacciona con heteronucleofilos y derivados de grignard asi como con electrofilos bajo condiciones barbier. Su monoanion reacciona con halogenuros de alquilo, siendo ademas el precursor de la ruta sintetica que conduce a los 1,3-dienos 2-sustituidos. El derivado dilitiado del 2-(clorometil)-3-tosil-l-propeno reacciona de muy distinta manera con distintos electrofilos rindiendo productos dialquilados, metilenciclopropanos, ciclopentenos, 2,5-dihidrofuranos y tosilmetilentetrahidrofuranos, todos ellos conteniendo al grupo sulfona. Finalmente, se ha estudiado la eliminacion reductiva del grupo sulfonilo de los productos citados anteriormente con amalgama de sodio.
Datos académicos de la tesis doctoral «Preparacion y aplicaciones sinteticas de beta,gamma-epoxi-sulfonas y de sulfonas alilicas gamma-funcionalizadas.«
- Título de la tesis: Preparacion y aplicaciones sinteticas de beta,gamma-epoxi-sulfonas y de sulfonas alilicas gamma-funcionalizadas.
- Autor: José Miguel Sansano Gil
- Universidad: Alicante
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1994
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Carmen Nájera Domingo
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Jose Elguero Bertolini
- Rosa María Claramunt Vallespí (vocal)
- Miguel ángel Yus Astiz (vocal)
- Concepcion Salinas Martinez De Lecea (vocal)