Tesis doctoral de Fierros Sanchez Cuenca Marta
Los compuestos corona son receptores sinteticos capaces de complejar y transportar cationes de interes biologico. en esta tesis se presenta la sintesis de compuestos corona y analogos aciclicos derivados de pirazol 3,5-disustituido en un solo paso, mediante una transesterificacion regioselectiva catalizada por la lipasa de mucor meihei (mml). Aunque la metodología enzimatica es cada vez mas usada en sintesis organica, hasta el inicio de este trabajo no existia en la bibliografia ningun ejemplo de un compuesto corona que hubiera sido obtenido mediante enzimas. En primer lugar se ha evaluado la capacidad del anillo pirazolico para actuar como sustrato de lipasas, y se ha llevado a cabo la sintesis catalizada por lipasas de podandos derivados de 3,5- bis(etoxicarbonil)-1h-pirazol y monometileteres de polietilenglicoles. A continuacion se ha preparado macrociclos y podandos derivados de 1,3-bis (3,5-bis(etoxicarbonil)-1h-pirazol-1-il)propano, utilizando polietilenglicoles o bien sus monometileteres como nucleofilos. Se ha evaluado la capacidad de estos compuestos para transportar cationes (li+, na+, k+, nh4+ y neurotransmisores, dopamina y norepinefrina) a traves de un sistema de membrana liquida. A partir de sus velocidades de transporte se ha constatado que estos receptores muestran una interesante selectividad hacia amonio frente a potasio. Se ha realizado un estudio de modelizacion molecular sobre los complejos corona:amonio, donde se muestra la participacion tanto de los n sp2 pirazolicos como de los oxigenos de la cadena polioxietilenica en la complejacion del amonio mediante interacciones por enlace de hidrogeno.
Datos académicos de la tesis doctoral «Primera sintesis enzimatica de compuestos corona derivados de pirazol. estudio de sus propiedades ionoforas.«
- Título de la tesis: Primera sintesis enzimatica de compuestos corona derivados de pirazol. estudio de sus propiedades ionoforas.
- Autor: Fierros Sanchez Cuenca Marta
- Universidad: Complutense de Madrid
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1996
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Isabel Rodriguez Franco
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Soto Camara José Luis
- Sinistierra Gago José Vicente (vocal)
- Pilar Navarro Torres (vocal)
- Vicente Gotor Santamaría (vocal)