Tesis doctoral de Pamín Casal M. Carme
Se describen nuevas rutas de síntesis total de dos tipos de heterociclos teracíclicos que incorporan en su estructura una subunidad de estileno: los dihidroindeno (2,1-b) indoles y las nafto (2,1-f)isoquinolinas. para la síntesis de ideno (2,1-b)indoles se planteó una ruta consistente en la lactonización de ácidos nitroestirilibenzoicos para dar nitrobencilidénftalidas, productos que han sido transformados previamente en indeno (2,1-b)indoles.Se llevó a cabo en primer lugar un estudio metodológico de preparación de ácidos estirilbenzoicos mediante el acoplamiento de heck entre 2 yodobenzoatos y estirenos. A continuación se estudiaron tres métodos de lactonización por ataque del grupo carboxilo al oxirano, yodolactonización y lactonización inducida por cucl2. Los ensayos llevados a cabo permitieron establecer que es posible modular la regioselectividad de la lactonización para obtener selectivamente bencilidénftalidas (ciclación 5-exo) o isocumarinas (ciclación 6-endo). dado que los intentos de lactonización de ácidos nitroestirilibenzociso para dar nitrobencilidénftalidas no tuvieron éxito, éstas fueron preparadas por reacción entre el anión de la fatalida y nitrobenzaldehídos. La nitrobencilidénftalidas así obtenidas fueron transformadas en los idneno (2,1-b)indoles siguiendome todos descritos. en una segunda parte de la tesis se abordó la síntesis de nafto (2,1-f) isoquinolinas. En primer lugar se estudió una aproximación consistente enciclar fotoquímicamente estirifeniletilaminas, preparadas por acoplamiento de heck entre halofniletilaminas y estirenos y generar el sistema de isoquinolina por reacción de b-n. Esta aproximación condujo a la nafto (2,1-f) isoquinolina en bajo rendimiento. Una segunda ruta sintética basada en la ciclación fotoquímica de ácidos estiribenzoicos para dar fenantrilcarboxilatos, transformación de la cadena lateral y generación del sistema de isoquinolina por reacc
Datos académicos de la tesis doctoral «Química de estilibenos: síntese total de dihidroindeno (1,2-b)indoles, 2-azacrisenos e tetrahidronafto (2,1-f) isoquinolinas«
- Título de la tesis: Química de estilibenos: síntese total de dihidroindeno (1,2-b)indoles, 2-azacrisenos e tetrahidronafto (2,1-f) isoquinolinas
- Autor: Pamín Casal M. Carme
- Universidad: Santiago de compostela
- Fecha de lectura de la tesis: 03/12/2001
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Ramón Estevez Cabanas
- Tribunal
- Presidente del tribunal: José manuel Saa rodriguez
- José María Quintela lópez (vocal)
- domingo Domínguez Francisco (vocal)
- González díaz José Manuel (vocal)