(r)- i (s)-1-fenil-3-hidroxi-4,4-dimetilpirrolidin-2-ona. nous auxiliars quirals en sintesi asimetrica.

Tesis doctoral de Silvia Gimenez Serra

Se ha llevado a cabo, con excelente rendimiento y a escala de gramos, la obtencion de (r) y (s)-1-felil-3-hidroxi-4,4-dimerilpirrolidin-2-ona mediante acetilacion enantioselectiva del correspondiente producto racemico, utilizando acetato de vinilo en presencia de la enzima lipasa amano-ps, condiciones que conducen a una mezcla del acetato de configuracion s y el alcohol de configuracion r, que se separa facilmente por metodos convencionales. La hidrolisis del acetato de configuracion s permite obtener el alcohol s con un exceso enantiomerico elevado. La configuracion del alcohol r y de su p-bromobenzoato se ha establecido por difraccion de rx. se ha puesto a punto un proceso practicable a nivel industrial para la desracemizacion de diversos acidos alfa-arilpropanoicos con resultados excelentes y para la desracemizacion de otros acidos arilaceticos alfa-sustituidos con resultados buenos cuando el sustituyente en la posicion alfa es un grupo alquilo o aralquilo primario y pobres cuando el sustituyente es un grupo alquilo secundario. se ha comprobado la baja diastereoselectividad en las adiciones de michael asimetricas de los esteres metacrilico, crotonico y cinamico de estos auxiliares quirales. se ha comprobado tambien la elevada diastereselectividad en las reacciones de diels-alder asimetricas de los esteres acrilico y crotonico de estos auxiliares quirales con ciclopentadieno catalizadas por ticl4.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «(r)- i (s)-1-fenil-3-hidroxi-4,4-dimetilpirrolidin-2-ona. nous auxiliars quirals en sintesi asimetrica.«

  • Título de la tesis:  (r)- i (s)-1-fenil-3-hidroxi-4,4-dimetilpirrolidin-2-ona. nous auxiliars quirals en sintesi asimetrica.
  • Autor:  Silvia Gimenez Serra
  • Universidad:  Barcelona
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1996

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Pelayo Camps García
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: José Vicente Sinisterra Gago
    • Micheline Grignon Dubois (vocal)
    • Alberto Gonzalez Guerrero (vocal)
    • Rosa María Ortuño Mingarro (vocal)

 

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