Tesis doctoral de María Inés Alonso Montero
Se describe la sintesis y reacciones de diels-alder de dos tipos de vinil sulfoxidos activados. Por una parte los 2-p-tolilsulfinilmaleatos enantiomericamente puros y diferentemente sustituidos sobre los dos grupos carboxilo, de cuyo comportamiento se deduce que pueden considerarse como equivalentes sinteticos quirales de acetilendicarboxilatos. En este apartado caben destacar los resultados obtenidos con el sulfinilmaleato de bencilo y metilo, que en presencia de tetracloruro de titanio reacciona con una amplia gama de dienos (butadieno; 2,3-dimetilbutadieno; isopreno; trans,trans-2,4-hexadieno; ciclohexadieno; piperileno; dieno de dane) con completa regioselectividad, endoselectividad y selectividad facial. Por otra parte se han estudiado las 2-p-tolilsulfinilcicloalquenonas enantiomericamente puras, y en especial la correspondiente ciclopentenona que, por reaccion con el dieno de dane, permite un acceso rapido y eficaz al esqueleto tetraciclico de los esteroides.
Datos académicos de la tesis doctoral «Reaccion de diels-alder asimetrica de alfa-sulfinilmaletos y alfa-sulfinilcicloalquelonas enantiomericamente puros.«
- Título de la tesis: Reaccion de diels-alder asimetrica de alfa-sulfinilmaletos y alfa-sulfinilcicloalquelonas enantiomericamente puros.
- Autor: María Inés Alonso Montero
- Universidad: Autónoma de Madrid
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1993
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Juan Carlos Carretero Gonzálvez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Francisco Fariña Perez
- Josep Font Cierco (vocal)
- Carlos Cativiela (vocal)
- Antonio Mouriño Mosquera (vocal)