Tesis doctoral de Calvo Bleye Luis Antonio
Se ha investigado la formacion frente a distintas bases organoliticas, en presencia y en ausencia de codisolventes, de carbaniones en el grupo metilo de la posicion c-3 de 5-fenil-3-metil isoxazol y 5-fenil-3-metil isotiazol y sus reacciones posteriores frente a diversos tipos de reactivos electrofilos. Los resultados obtenidos indican que el derivado isoxazolico frente a u-butil litio y lica conduce a dos carbaniones, uno en el metilo de c-3 y otro en la posicion c-4 del heterociclo; frente al sistema lica-tmeda se desprotona selectivamente generando unicamente el carbanion en el grupo metilo de c-3, lo que conduce a isoxazoles 5-fenil-3-sustituidos como productos puros. Respecto del derivado de isotiazol con las bases estudiadas genera practicamente un solo carbanion en el metilo de c-3. cuando el reactivo electrofilo empleado era un oxocompuesto, un ester, n,n-dimetilformamida o cloruro de n,n-dimetilcarbamoilo se obtiene como producto secundario 1,2-bis (5-fenil-3 isotiazolil) etano. a pesar de los datos existentes en bibliografia, acerca de la accion del n-butil litio sobre derivados isotiazolicos, que implica apertura del heterociclo, en nuestras condiciones no se han detectado nunca los posibles productos de la misma.
Datos académicos de la tesis doctoral «Reacciones de carbaniones procedentes de 5 fenil-3-metil isoxazol y 5-fenil-3- metilisotiazol con compuestos electrofilos«
- Título de la tesis: Reacciones de carbaniones procedentes de 5 fenil-3-metil isoxazol y 5-fenil-3- metilisotiazol con compuestos electrofilos
- Autor: Calvo Bleye Luis Antonio
- Universidad: Valladolid
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1994
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- ángel Alberola Figueroa
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Fidel Mato Vázquez
- Enrique Melendez Andreu (vocal)
- Soto Camara José Luis (vocal)
- Alfonso Gonzalez Ortega (vocal)