Tesis doctoral de Nuria Tamayo Fajardo
En este trabajo de tesis doctoral se ha desarrollado un procedimiento para la funcionalizacion del nucleo de antraquinona mediante reaccion de acoplamiento de triflatos de antraquinona con organoestannanos catalizada por pd. La reaccion transcurre de forma general sin que sea necesario proteger los grupos hidroxilo. Los estudios realizados sobre modelos indican que esta reaccion se podria utilizar como etapa clave en la sintesis de la pradimicinona. La reaccion de acoplamiento de 2-bromonaftoquinonas con organoestannanos catalizada por pd permite formar enlaces carbono-carbono de forma general. De nuevo la reaccion es compatible con la estructura quinonica y con la presencia de grupos hidroxilo libres quelados a los carbonilos quinonicos. aplicando este metodo se ha llevado a cabo la sintesis total de los antibioticos ws-5995 a y c, el intermedio fenantridinonico en la biosintesis de las kinamicinas y la prekinamicina. Durante este trabajo de sintesis se ha descubierto una nueva reaccion de transposicion durante la ciclacion de 2-(2-aminoaril)- 3-hidroxinaftoquinonas que conduce a mezclas de regioisomeros.
Datos académicos de la tesis doctoral «Reacciones de electrofilos quinonicos con organoestannanos catalizadas por pd: aplicacion a la sintesis de productos naturales.«
- Título de la tesis: Reacciones de electrofilos quinonicos con organoestannanos catalizadas por pd: aplicacion a la sintesis de productos naturales.
- Autor: Nuria Tamayo Fajardo
- Universidad: Autónoma de Madrid
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1993
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Antonio M. Echavarren Pablos
- Tribunal
- Presidente del tribunal: José Manuel Saa Rodriguez
- Alejandro Fernandez Barrero (vocal)
- Serafin Valverde López (vocal)
- Domingo Dominguez Francisco (vocal)