Reacciones de oxidacion promovidas por (diacetoxiyodo)benceno. aplicaciones a la sintesis de la (+)-desoxivernolepina.

Tesis doctoral de Silvia M. Velazquez Rodriguez

* se demuestra la posibilidad de transformar la alfa- y beta-santonina en 8-(+)-desoxivernolepina. Las etapas claves de la sintesis se realizan mediante reacciones de abstraccion intramolecular de hidrogeno y beta-fragmentacion de radicales alcoxido. * mediante la introduccion de un grupo tributilestanilo sobre el carbono 1 es posible invertir la regioselectividad de la beta-fragmentacion. de esta manera se introducen en un solo paso las caracteristicas estructurales mas importantes de la vernolepina. * se preparan modelos estereoidales de peroxihemiacetales y se estudian sus reacciones de beta-fragmentacion. La irradiacion de estos compuestos con luz visible en presencia de (diacetoxiyodo) benceno y yodo conduce a la formacion de 1,2-dioxolanos que poseen notable interes sintetico. * se estudia el uso de reactivos de yodo hipervalente en presencia de oxigeno molecular en la epoxidacion de dobles enlaces.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Reacciones de oxidacion promovidas por (diacetoxiyodo)benceno. aplicaciones a la sintesis de la (+)-desoxivernolepina.«

  • Título de la tesis:  Reacciones de oxidacion promovidas por (diacetoxiyodo)benceno. aplicaciones a la sintesis de la (+)-desoxivernolepina.
  • Autor:  Silvia M. Velazquez Rodriguez
  • Universidad:  La laguna
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1994

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Ernesto Suarez López
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Manuel Rico Saromas
    • Antonio M. Echavarren Pablos (vocal)
    • Antonio Galindo Brito (vocal)
    • Cosme Garcia Francisco (vocal)

 

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