Tesis doctoral de Xavier Verdaguer Espaulella
Se han estudiado las reacciones intramoleculares de pauson-khand de los eteres 3-alcoxialil propargilicos y 3-alcoxipropargil alilicos derivados del 2-neopentiloxi-3-bornanol y del 3-neopentiloxi-iso-borneol. Las diastereoselectividades observadas en las reacciones de estos sistemas llego hasta 14/1 (aproximacion delinductor unido al alquino). se ha abordado, tambien, el estudio de la induccion asimetrica en las reacciones intermoleculares de pauson-khand y, en este contexto, se diseño y preparo un nuevo tipo de auxiliar quiral quelante. Las reacciones del complejo de dicobaltohexacarbonilo del 10-metiltio-iso-borniloxietino con olefinas tensionadas transcurre con elevada selectividad. En el caso del norbornadieno se llego al 91% d.E.. En ambas aproximaciones, la intra y la intermolecular, se recuperaron los auxiliares quirales con excelentes rendimientos, y se determinaron las configuraciones absolutas de los respectivos aductos de pauson-khand.
Datos académicos de la tesis doctoral «Reacciones de pauson-khand con alcoxialquinos derivados de alcoholes quirales«
- Título de la tesis: Reacciones de pauson-khand con alcoxialquinos derivados de alcoholes quirales
- Autor: Xavier Verdaguer Espaulella
- Universidad: Barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1994
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Antoni Riera Escale
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Jaume Vilarrasa Llorens
- Antonio M. Echavarren Pablos (vocal)
- Josep María Moretó Canela (vocal)
- Ernesto Carmona Guzmán (vocal)