Reacciones nitroaldolicas promovidas pro cloruros de trialquilsililo. aplicacion a la sintesis de nitro- y aminoazucares de cadena larga.

Tesis doctoral de Vilchez Lopez José Eduardo

Se ha desarrollado un nuevo procedimiento de reaccion nitroapolica que consiste en la condensacion del aldehido y el nitrocompuesto a 0c, catalizada por bh4nf-3h2o +bhjex,sicl y en presencia de et3n. Se obtienen de esta forma b-nitro-alcoholes en cortes tiempos de reaccion y rendimientos, superiores a los obtenidos mediante otros procedimientos. La eficacia del procedimiento se ha comprobado tanto en sustratos sencillos como funcionalizados. estudios realizados sobre b-nitroalcoholes derivados de 1,1-dietoxi-2-nitrogeno han indicado la proferencia de la formacion de estereosomeros treo frente a los eritor se ha aplicado el procedimiento en el campo de los azucares, llevando a cabo, en primer lugar, condesaciones entre aldheido-azucares y nitrocompuestos; las configuraciones de los azcuares de cadena larga obtenida, pueden aplicarse admitiendo el ataque favorable de nitrocompuestos segun el modelo de felkin-auhn y la formacion preferente de estereoisomeros treo frente a los eritor. Se han realizado asimismos experiencias, empleando ntroazucares que han permitido la sintesis de linosaminidos y de un nuevos c-disacarido.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Reacciones nitroaldolicas promovidas pro cloruros de trialquilsililo. aplicacion a la sintesis de nitro- y aminoazucares de cadena larga.«

  • Título de la tesis:  Reacciones nitroaldolicas promovidas pro cloruros de trialquilsililo. aplicacion a la sintesis de nitro- y aminoazucares de cadena larga.
  • Autor:  Vilchez Lopez José Eduardo
  • Universidad:  Sevilla
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1994

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Rosario Fernandez Fernandez
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Manuel Gómez Guillén
    • Lopez Herrera Fidel Jorge (vocal)
    • Felipe Alcudia Gonzalez (vocal)
    • Emilio Román Galán (vocal)

 

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