Reactivos de wittig y wittig-horner de w-halogenoalquenilmetilcetonas: preparacion y reactividad.

Tesis doctoral de Pere De March Centelles

Se ha realizado la reaccion entre (e)-5-bromo-3-penten-2-ona y trifenilfosfina obteniendose el bromuro de 4-oxo-2-penteniltrifenilfosfonio y el bromuro de 1-vinil-2-oxopropiltrifenilfosfonio condensandose la mezcla de ambos fosforanos con benzal-dehido y 4-nitrobenzaldehido. A su vez se ha obtenido el bromuro de 4 4-etilendioxi-2-penteniltrifenilfosfonio y el 4 4-etilendioxi-2-pentenilfosfonato de dimetilo condensandose ambos en medio basico con benzaldehido y 4-nitrobenzaldehido. El fosfonato se ha condensado tambien con acetona y b-ionona dando en el ultimo caso por hidrolisis 6-metil-8-(2 6 6-trimetilciclohexenil)octa-3 5 7-trien-2-ona cetona clave en la sintesis de la vitamina a. Tambien se ha obtenido 6 6-etilendioxi-2-metil-2 4-heptadienilfosfonato de dimetilo habiendose condensado el anion correspondiente con benzaldehido. Los intentos de condensacion de este anion de fosfonato con b-ciclocitral han sido negativos.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Reactivos de wittig y wittig-horner de w-halogenoalquenilmetilcetonas: preparacion y reactividad.«

  • Título de la tesis:  Reactivos de wittig y wittig-horner de w-halogenoalquenilmetilcetonas: preparacion y reactividad.
  • Autor:  Pere De March Centelles
  • Universidad:  Autónoma de barcelona
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1978

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Josep Font Cierco
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Josep Font Cierco
    • José Castells Guardiola (vocal)
    • Ramon Mestres Quadreny (vocal)
    • Marcial Moreno Mañas (vocal)

 

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