Resolución enzimática de aminoalcoholes: preparación de compuestos de interes biológico

Tesis doctoral de Amparo Luna Costales

Las lipasas son catalizadores que han mostrado una alta eficacia y selectividad en reacciones de aminólisis y transesterificación. Mediante estos procesos se obtienen alcoholes, esteres, aminas y amidas ópticamente activas, compuestos de gran interés en la síntesis de productos con actividad farmacológica. en esta memoria se han utilizado de aminólisis y transesterificación catalizadas por lipasas para la resolución de 1,2-aminoalcoholes y 1,2-diaminas, estructuradas presentes en compuestos con actividad biológica. capítulo 1 se utiliza la reacción de transesterificación enzimática catalizada por la lipasa de pseudomonas cepacia (psl) para la resolución del derivado n-benciloxicarbonilo del (?)-Cis-2-aminociclopentanol y la lipasa de candida antarcitca (calb) para la resolución del n-benciloxicarbonilo del (?)-Cis-2-aminociclohexanol. este trabajo se encuentra recogido en la siguiente publicación: a. Luna, c. Astorga, f. Fí¼lí¶p, v. Gotor, «ezymatic resolution of (?)-Cis-2-aminocyclopentanol and (?)-Cis-2-aminocyclohexanol», tetrahedron: asymmetry, 1998, 9, 4483. capítulo 2 en este capítulo, la psl cataliza de forma eficaz la resolución de los correspondientes derivados n-benciloxicarbonilados (?)-Cis- y(?)-Trans-1-aminoindan-2-ol a través de una reacción de o-acilación. De forma similar, el (?)-Cis-n-cbz-2-aminoindan-1-ol también fue resuelto. El valor de enantioselectividad que se obtiene para el (?)-Trans-n-cbz-2-aminoindan-1-ol fue bajo debido a que este sustrato presenta dos confórmeros con requerimiento estéricos contrarios. Este trabajo ha dado lugar a la siguiente publicación: a. Luna, a. Maestro, c. Astorga, v. Gotor, «ezymatic resolution of (?)-Cis-anda (?)-Trans-1-aminoindan-2-ol and (?)-Cis- y (?)-Trans-2-aminoindan-1-ol», tetrahedron: asymmetry, 1999, 10, 1969. capítulo 3 en este capítulo, se resuelve de forma exitosa el (?)-2-(1-adamantil)-2-aminoetanol. este aminoalcohol primar

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Resolución enzimática de aminoalcoholes: preparación de compuestos de interes biológico«

  • Título de la tesis:  Resolución enzimática de aminoalcoholes: preparación de compuestos de interes biológico
  • Autor:  Amparo Luna Costales
  • Universidad:  Oviedo
  • Fecha de lectura de la tesis:  31/05/2002

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Vicente Gotor Santamaría
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: marcial Moreno mañas
    • José Manuel Saa rodriguez (vocal)
    • Miguel ángel Yus astiz (vocal)
    • (vocal)

 

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